18.10
Sustitución aromática electrófila: acilación de benceno de Friedel-Crafts
A diferencia de la alquilación de Friedel-Crafts, la acilación de Friedel-Crafts consiste en sustituir el hidrógeno de un anillo aromático por un grupo acilo.
En esta sustitución aromática electrofílica, el benceno reacciona con un cloruro de acilo en presencia de cloruro de aluminio, un catalizador del ácido de Lewis, para formar una cetona de arilo.
El mecanismo comienza con la reacción de un cloruro de acilo con cloruro de aluminio para formar un complejo, que luego se disocia para formar un ion de acilio, estabilizado por resonancia.
El ion acilio, que actúa como un electrófilo, reacciona con el benceno para formar un ion arenio.
Posteriormente, el ion arenio se desprotona, restaurando la aromaticidad y dando una cetona de arilo.
La cetona resultante, que actúa como una base de Lewis, reacciona con el cloruro de aluminio para formar un complejo, que tras la hidrólisis libera la cetona de arilo libre.
Curiosamente, el grupo carbonilo de la cetona de arilo se puede reducir a un grupo metileno utilizando la reducción de Clemmensen, con HCl y Zn amalgamado.
Las reacciones de acilación de Friedel-Crafts implican la adición de un grupo acilo a un anillo aromático. Estas reacciones proceden mediante sustituc…
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