Efecto director de los sustituyentes: grupos orto-para-directores

Los sustituyentes presentes en el anillo de benceno que dirigen al grupo entrante a una posición ortopédica o para sí mismo durante la sustitución electrofílica son directores orto-para.

Estos sustituyentes funcionan donando electrones al anillo de benceno, aumentando así la reactividad del anillo hacia el electrófilo.

Los grupos con pares de electrones no compartidos en el átomo adyacente al anillo donan electrones a través de la resonancia.

Por ejemplo, la nitración del fenol se produce más rápidamente en las posiciones orto-para que en meta porque los intermedios orto-carbocatión y para son más estables. Tienen más formas de resonancia, incluida una estabilizada por los electrones no enlazantes del oxígeno.

Los grupos sin pares de electrones no compartidos donan electrones a través del efecto inductivo.

Por ejemplo, durante la nitración del tolueno, los intermedios de carbocatión implicados en la sustitución orto-para son más estables que el meta. La carga positiva en el carbono terciario se estabiliza por el efecto inductivo donante de electrones del grupo metilo.