Efecto director de los sustituyentes: grupos metadirectores

Los sustituyentes en el anillo de benceno que pueden orientar a un grupo entrante a una posición meta a sí mismo durante la sustitución electrofílica son metadirectores.

Todos los grupos meta-directores son polares con una carga positiva o parcial positiva en el átomo inmediatamente vecino al anillo. Además, tales átomos no tienen pares solitarios.

Estos sustituyentes retiran los electrones del anillo a través de efectos inductivos y de resonancia.

Para comprender mejor los efectos directores de estos sustituyentes, considere la adición de un electrófilo en el nitrobenceno para proporcionar los contribuyentes de resonancia que surgen del ataque orto, meta y para.

Los intermedios orto y para incluyen una estructura desfavorable con cargas positivas repelentes en los átomos adyacentes.

En comparación, en los meta intermedios, las cargas positivas están bien separadas y no hay átomos adyacentes que tengan cargas similares.

Por lo tanto, los intermedios de orto y para carbocatión son menos estables que meta, prefiriendo la sustitución principalmente en la posición meta.