18.17
Efectos directores y estéricos en derivados de benceno disustituidos
La sustitución electrofílica de un anillo de benceno disustituido depende del efecto directivo de los sustituyentes individuales.
Si los efectos directos de los sustituyentes se refuerzan mutuamente, la sustitución da un solo producto.
Por ejemplo, la bromación del p-nitrotolueno se dirige a la misma posición: orto al grupo metilo y meta al grupo nitro, dando un solo producto.
Alternativamente, si los efectos directores de los sustituyentes compiten, domina el grupo activador más poderoso.
Por ejemplo, la nitración del p-metilfenol se produce ortopédicamente al grupo hidroxilo porque es un activador más fuerte que el grupo metilo.
Los sustituyentes que tienen propiedades activadoras similares dan una mezcla de productos.
El efecto estérico también juega un papel importante en la determinación de la distribución del producto.
Por ejemplo, la nitración del p-terc-butiltolueno se produce en la posición menos obstaculizada, orto-al grupo metilo.
En particular, no se prefiere la sustitución entre dos grupos en un anillo meta-disustituido debido al obstáculo estérico. Por ejemplo, la nitración del m-clorotolueno.
Cuando los bencenos disustituidos sufren sustitución electrófila, la distribución del producto depende del efecto director de ambos sustituyentes. Cua…
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