18.22
Benceno a 1,4-ciclohexadieno: mecanismo de reducción del abedul
Recordemos que la reducción de abedul transforma el benceno en 1,4-ciclohexadieno utilizando electrones solvatados como agentes reductores.
Los electrones se generan disolviendo el metal alcalino en amoníaco líquido.
La reducción de abedul comienza con una sola transferencia de electrones al anillo para generar el anión radical. Dado que el anión es muy básico, extrae un protón del alcohol para producir un intermediario radical ciclohexadienil neutro.
Otra transferencia de un solo electrón produce el anión ciclohexadienilo, mientras que una transferencia de protones del alcohol da como resultado el 1,4-ciclohexadieno.
El mecanismo general implica la adición secuencial de dos electrones y dos protones para dar ciclohexadieno, y se produce una reducción a través de aniones radicales intermedios.
Un sustituyente que retira electrones estabiliza las posiciones ipso y para del intermedio, fomentando así la reducción en estas posiciones.
Un sustituyente liberador de electrones estabiliza las posiciones orto y meta y promueve la reducción en estas posiciones.
La reducción de abedul utiliza electrones solvatados como agentes reductores. La reacción convierte el benceno en 1,4-ciclohexadieno. La reacción se p…
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