18.23
Hidrólisis de clorobenceno a fenol: proceso de Dow
Recordemos que los halobencenos inactivados no reaccionan con los nucleófilos en condiciones de reacción normales.
Sin embargo, si se emplean condiciones extremas de temperatura y presión, se produce la reacción para dar el producto sustituido.
Por ejemplo, considere la conversión de clorobenceno en fenol.
El grupo hidroxilo desplaza al grupo cloro a través del proceso Dow, que utiliza hidróxido de sodio acuoso diluido a 350 °C y a alta presión.
Lo más probable es que la reacción proceda a través del mecanismo de eliminación-adición que involucra al intermediario de bencino.
El paso de eliminación es iniciado por el ion hidróxido que abstrae el protón adyacente al grupo saliente para generar un carbanión.
Esto facilita la eliminación del ion cloruro para generar el intermedio de bencino altamente reactivo.
La interacción de Benzyne con la base acuosa genera fenóxido de sodio, que en la acidificación posterior da fenol como producto final.
Los haluros de arilo simples no reaccionan con los nucleófilos en condiciones normales. Sin embargo, la reacción puede desarrollarse en condiciones dr…
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