Estructura de las aminas

Las aminas consisten en un átomo de nitrógeno híbrido sp³ que exhibe una geometría molecular piramidal trigonal con nitrógeno en el ápice y los tres grupos unidos que forman la base de la pirámide.

Si los electrones no enlazantes se consideran como el cuarto grupo, la geometría del nitrógeno amina es aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace de 108° y una longitud de enlace C-N de 147 pm.

Las aminas que contienen tres sustituyentes diferentes son quirales con nitrógeno como centro estereogénico. Existen como enantiómeros, y a los electrones no enlazantes se les asigna la prioridad más baja durante su denominación.

Los dos enantiómeros pueden interconvertirse rápidamente a través de la inversión piramidal.

Durante la inversión, el enantiómero pasa a través de un estado de transición plana hibridado sp², seguido de rehibridación para dar una configuración tetraédrica invertida.

Debido a la barrera de baja energía, esta interconversión puede tener lugar a temperatura ambiente, y los dos enantiómeros son difíciles de resolver, lo que resulta en una mezcla racémica.

Por el contrario, los iones quirales de amonio cuaternario, sin pares solitarios para la inversión, se resuelven fácilmente.