19.13
Preparación de Aminas de 1°: Síntesis de Azidas
En la preparación de aminas primarias, la alquilación directa del amoníaco resulta ineficiente debido a la formación de productos polialquilados. Para producir con éxito aminas primarias, se puede emplear el método de síntesis de azidas.
La reacción consiste en convertir los haluros de alquilo en alquilazidas, seguido de una reducción para dar aminas primarias.
La reducción puede ocurrir de dos maneras: a través de la hidrogenación catalítica o mediante el uso de hidruro de litio y aluminio.
La reacción comienza con el nitrógeno nucleofílico del anión azida atacando el haluro de alquilo en forma de SN2 para dar una alquilazoda.
La alquilazida formada ya no funciona como nucleófilo, lo que inhibe la formación de productos polialquilados.
Una transferencia de hidruro al nitrógeno alquilado, seguida de la pérdida de una molécula de nitrógeno, forma el ion amida, que en la protonación da la amina primaria.
Las azidas también pueden reaccionar con otros electrófilos; por ejemplo, una reacción de apertura de anillo de un epóxido da un aminoalcohol.
La reacción es estereoselectiva ya que el ataque del ion azida y la salida del oxígeno del anillo se producen de manera anti para dar un prod
La alquilación directa de amoníaco produce aminas polialquiladas, junto con una sal de amonio cuaternario. Para preparar exclusivamente aminas primari…
Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Todos los derechos reservados.