Sales de arildiazonio a colorantes azoicos: acoplamiento diazonio

Las sales de arenediazonio, cuando se tratan con anillos aromáticos sustituidos que llevan grupos activadores, experimentan una reacción de acoplamiento para generar compuestos que llevan un grupo –N = N-.

Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica, en la que el ion diazonio electrofílico reacciona en la posición para del compuesto aromático nucleofílico, lo que da como resultado el carbocatión estabilizado por resonancia.

A continuación, la desprotonación del carbocatión conduce a la formación del producto acoplado.

Si la posición para del anillo aromático no está disponible, el acoplamiento se produce en la posición orto.

Los compuestos azoicos coloreados se utilizan a menudo como tintes sintéticos e indicadores de pH. Por ejemplo, el 'amarillo atardecer' es un tinte responsable del color amarillo del helado.

El naranja de metilo se utiliza como indicador ácido-base durante el análisis valorativo. En presencia de una solución alcalina, se convierte en una solución de color amarillo, mientras que en medios ácidos, tras la protonación, el color cambia a rojo.