14.14
Haluros de ácido a alcoholes: reacción de Grignard
Además del hidruro de litio y aluminio, los haluros de organomagnesio, conocidos como reactivos de Grignard, convierten los haluros ácidos en alcoholes.
A diferencia del primer enfoque, en el que el producto final es un alcohol primario, la reducción con el reactivo de Grignard produce un alcohol terciario.
La reacción requiere dos equivalentes del reactivo de Grignard y procede a través de un intermediario cetónico.
Dado que el enlace alquil-magnesio es altamente polar, el carbono alquilo adquiere un carácter carbaniónico y funciona como nucleófilo.
El primer paso del mecanismo comienza con un ataque nucleofílico del reactivo de Grignard al carbono carbonilo, formando un intermedio tetraédrico.
En el segundo paso, se reconstruye el doble enlace carbono-oxígeno y el ion haluro se aleja como grupo saliente para producir una cetona.
A continuación, la cetona es atacada por otro equivalente del reactivo de Grignard, generando un intermedio de alcóxido.
Por último, la protonación del alcóxido impulsa la reacción hasta su finalización, formando un alcohol terciario como producto final.
Los haluros de organomagnesio, comúnmente conocidos como reactivos de Grignard, convierten los haluros de ácido en alcoholes terciarios. La reacción r…
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