12.30
Tautomerismo ceto-enol: mecanismo
Los compuestos carbonílicos que comprenden α hidrógenos se tautomerizan, interconvirtiéndose entre las formas cetogénicas y enol en presencia de una base o un ácido.
En una tautomerización catalizada por bases, una base abstrae el α H del tautómero cetogénico para formar un carbanión.
La carga negativa en el átomo de carbono se deslocaliza sobre el átomo de oxígeno, lo que conduce al ion enolato más estable.
Finalmente, el ácido conjugado del catalizador base protona el oxígeno del enolato para dar el tautómero de enol.
Una tautomerización catalizada por ácido se inicia cuando un ácido transfiere un protón al átomo de oxígeno de la forma cetogénica para dar un ion de oxonio.
Los electrones π del grupo carbonilo protonado se mueven hacia el átomo de oxígeno para dar un catión estabilizado por resonancia.
Por último, la base conjugada del catalizador ácido abstrae el α H para dar la forma de enol.
Ambas tautomerizaciones son reversibles y siguen dos pasos: protonación del oxígeno carbonílico y desprotonación del α H, aunque en orden inverso.
Las formas ceto y enol se conocen como tautómeros y constantemente se interconvierten (o tautomerizan) entre las dos formas en condiciones catalizadas…
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