Grupos protectores de aldehídos y cetonas: introducción

El grupo funcional carbonilo en diferentes compuestos como aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos y cloruros ácidos se puede reducir al grupo hidroxilo para dar los alcoholes correspondientes.

Sin embargo, ¿qué sucede si un compuesto tiene múltiples grupos funcionales reducibles y se desea la reducción selectiva de un grupo sobre el otro?

Al reducir un compuesto polifuncional, por ejemplo, un compuesto que contiene un éster y una cetona, la cetona más reactiva se reduce preferentemente a un alcohol.

En consecuencia, la reducción selectiva del éster se vuelve difícil de lograr en un solo paso.

La transformación selectiva del éster en alcohol se puede lograr protegiendo el grupo carbonilo cetona más reactivo, luego reduciendo el éster y, finalmente, eliminando el grupo protector para regenerar la cetona.

Esta protección selectiva es similar a proteger las ventanas de un automóvil con cintas adhesivas para evitar que se pinten al pintar con aerosol la carrocería de un automóvil.

Los acetales y los tioacetales son los grupos protectores preferidos para los aldehídos y las cetonas porque pueden formarse fácilmente y eliminarse selectivamente en condiciones suaves, y atraviesan varias condi