12.25
Aldehídos y cetonas con aminas: mecanismo de formación de iminas
La formación de imina es catalizada por ácido y reversible, y su mecanismo tiene dos partes.
La primera parte comienza con un ataque nucleofílico de la amina para generar un intermediario dipolar.
El ion amonio ligeramente ácido, generado a partir de la amina y un ácido fuerte, cataliza aún más la reacción al protonar el intermedio, seguido de la desprotonación para dar una carbinolamina.
En la segunda parte, el grupo hidroxilo se protona para formar un mejor grupo de salida para facilitar la reacción posterior. La pérdida de agua forma un ion iminio, que posteriormente se desprotona para producir una imina.
El pH de la solución dicta la tasa general de formación de iminas.
El primer paso se realiza lentamente en condiciones fuertemente ácidas donde la mayoría de las moléculas de amina son protonadas y no nucleofílicas, incapaces de atacar al grupo carbonilo.
En condiciones muy básicas, el cuarto paso es lento debido al exceso de base y a la ausencia de donantes de protones, lo que inhibe la protonación de la carbinolamina y, en consecuencia, la formación de iones de iminio.
En resumen, la formación de imina es la más lenta a valores de pH bajos y altos y la más rápida en torno a l
La formación de iminas implica la adición de compuestos carbonílicos a una amina primaria. Comienza con la generación de carbinolamina a través de una…
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