13.8
RMN y espectroscopia de masas de ácidos carboxílicos
En los espectros de RMN de 1H de los ácidos carboxílicos, los protones -COOH, altamente desblindados, aparecen muy abajo, en el rango de 9 a 12 ppm.
Por el contrario, los protones α blindados aparecen en el campo superior, entre 2 y 2,5 ppm, mientras que los protones β aparecen más arriba.
En los disolventes deuterados, el intercambio del protón ácido -COOH por el deuterio da lugar a la desaparición de la señal de protón correspondiente, que sirve como identificación de los ácidos carboxílicos.
Los espectros de RMN de 13C de los ácidos carboxílicos muestran un pico de carbono –C=O fuertemente desblindado a ~160 a 180 ppm, mientras que los carbonos α blindados absorben a ~20 a 40 ppm.
Los espectros de masas de los ácidos carboxílicos alifáticos muestran un pico de iones moleculares significativamente pequeño, junto con el pico de base correspondiente a un fragmento formado por el reordenamiento de McLafferty.
El segundo pico más fuerte es generado por un catión estabilizado por resonancia, formado por la pérdida de un radical alquilo.
Los ácidos carboxílicos aromáticos muestran intensos picos de iones moleculares seguidos de otros picos de fragmentación, lo que significa la pérdida
En la espectroscopia de RMN ¹H, los protones ácidos (–COOH) de los ácidos carboxílicos están altamente desprotegidos y se absorben en un nivel muy baj…
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