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Nomenclatura de compuestos aromáticos con múltiples sustituyentes
Nomenclatura de compuestos aromáticos con múltiples sustituyentes
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JoVE Core Organic Chemistry
Nomenclature of Aromatic Compounds with Multiple Substituents

17.3: Nomenclatura de compuestos aromáticos con múltiples sustituyentes

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01:11 min
May 22, 2025
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Overview

Cuando hay más de un sustituyente presente en el anillo de benceno, la nomenclatura IUPAC depende del número de sustituyentes presentes.

Para los derivados de benceno disustituidos, con dos grupos unidos al anillo de benceno, son posibles tres isómeros constitucionales. Por ejemplo, considere el dimetilbenceno, a menudo llamado xileno, donde el segundo grupo metilo puede estar sustituido en el segundo, tercer o cuarto carbono. La posición relativa de los sustituyentes está representada por los prefijos orto, meta o para. Estos términos también se pueden representar con una sola letra; orto como 'o', meta como 'm' y para como 'p.' Los números también se pueden usar para indicar la posición relativa de los grupos adjuntos, como 1,2- para orto, 1,3- para meta y 1,4- para el párr. Por ejemplo, a continuación se muestran las tres estructuras diferentes posibles para el dimetilbenceno.

Figure1

Si los dos sustituyentes son diferentes, se numeran y se enumeran en orden alfabético como prefijo del benceno.

Figure2

Cuando uno de los sustituyentes forma parte de un nombre común, el compuesto se denomina derivado de ese compuesto original.

Figure3

Los derivados de benceno polisustituidos tienen tres o más sustituyentes unidos al anillo de benceno. Para nombrarlos, se utilizan números para indicar las posiciones relativas de los grupos adjuntos, y se asignan los números más bajos posibles a cada grupo, como se muestra a continuación.

Figure4

Finalmente, los sustituyentes se ordenan alfabéticamente como prefijo del benceno, como se muestra a continuación.

Figure5

Cuando uno de los sustituyentes imparte un nombre común, se le asigna el localizador 1 y la molécula se nombra como un derivado de ese compuesto original, como se muestra a continuación.

Figure6

Transcript

La nomenclatura de la IUPAC de compuestos aromáticos con múltiples sustituyentes depende del número y la posición de los sustituyentes.

Para nombrar los derivados de benceno disustituidos, las posiciones del sustituyente se indican utilizando los prefijos ortho, meta y para, abreviados como o, m y p, respectivamente, o utilizando números como 1,2- para orto, 1,3- para meta y 1,4- para para.

Si los dos sustituyentes son diferentes, se numeran y se enumeran alfabéticamente.

Cuando uno de los sustituyentes imparte un nombre común al compuesto, el compuesto se nombra como un derivado de esa molécula madre.

Para nombrar los derivados de benceno polisustituidos con más de dos sustituyentes, se utilizan números para indicar las posiciones de los sustituyentes.

A los sustituyentes se les asignan los números más bajos posibles y se enumeran alfabéticamente.

Si algún sustituyente imparte un nombre común, se le asigna el locante uno, y el compuesto se nombra como el derivado de esa molécula madre.

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Compuestos aromáticos Nomenclatura Nomenclatura IUPAC Benceno disustituido Isómeros constitucionales Dimetilbenceno Xileno Orto Meta Para Benceno polisustituido Sustituyentes Orden alfabético Nombre común

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