17.8
Círculos de escarcha para diferentes sistemas conjugados
Según la regla de Huckel, el benceno es estable y aromático, mientras que el ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno son inestables y no aromáticos.
La aromaticidad de estos compuestos se puede entender a partir de sus diagramas de círculos de Frost.
El círculo de Frost para el benceno tiene seis orbitales moleculares π. Todos los orbitales de enlace de baja energía están completamente ocupados con seis electrones de π, mientras que los orbitales de enlace de alta energía están vacíos. Por lo tanto, el benceno es estable y aromático.
Los círculos de Frost para el ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno tienen cuatro y ocho orbitales moleculares π, respectivamente.
Los orbitales de enlace están completamente ocupados para ambos compuestos, mientras que los orbitales de no enlace están ocupados individualmente. Los orbitales antienlazantes están vacíos.
Como es evidente, la presencia de electrones π en orbitales no enlazantes de alta energía hace que los dos compuestos sean inestables y no aromáticos.
En general, una molécula dada se considera aromática cuando todos los electrones π están emparejados en orbitales moleculares de enlace. Los compuestos con electrones en orbitales distintos de los enlaces no son aromáticos.
El método del polígono inscrito es consistente con la regla 4n + 2 de Hückel y ayuda a saber si el compuesto cíclico dado es aromático o no. El compue…
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