17.12: Espectroscopía de RMN de compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos se pueden identificar o analizar mediante RMN de protones y RMN de carbono 13. Normalmente, los hidrógenos aromáticos o los hidrógenos unidos directamente a los anillos aromáticos quedan fuertemente desprotegidos por la corriente del anillo aromático. Por lo tanto, absorben en el rango de 6,5 a 8,0 ppm en los espectros de RMN de protones. Por ejemplo, los hidrógenos aromáticos unidos directamente al anillo de benceno absorben a 7,3 ppm. Sin embargo, los hidrógenos aromáticos de anillos más grandes absorben más arriba o abajo del campo que el rango ideal. Considere [18]anuleno, que tiene 12 hidrógenos externos y 6 hidrógenos internos. Los 12 hidrógenos externos están altamente desprotegidos por la corriente del anillo aromático y absorben campo abajo a una frecuencia de 9,3 ppm. Por otro lado, los 6 hidrógenos internos están altamente protegidos por la corriente del anillo aromático y absorben el campo a una baja frecuencia de -3,0 ppm.

Los carbonos aromáticos absorben en el rango de 110 a 150 ppm en el espectro de RMN del carbono 13. Por ejemplo, los carbonos aromáticos del anillo de benceno absorben a 128 ppm.

^Laespectroscopia de RMN 1 H y ¹³C es muy útil para identificar compuestos aromáticos.

Por lo general, los hidrógenos aromáticos están muy desprotegidos por la corriente del anillo aromático.

Como resultado, exhiben absorciones características de ^{RMN de 1}H en el rango de 6,5 a 8 ppm.

Por ejemplo, los hidrógenos aromáticos del benceno se absorben a 7,3 ppm.

Sin embargo, los hidrógenos aromáticos de los anillos grandes se absorben más arriba o más abajo.

Considere [18]anule. Tiene 12 hidrógenos fuera del anillo, que están muy desapantallados por la corriente del anillo aromático. Los 6 hidrógenos dentro del anillo están altamente blindados.

En consecuencia, los hidrógenos exteriores se absorben campo abajo a una alta frecuencia. Los hidrógenos internos absorben el campo ascendente a baja frecuencia.

Los carbonos aromáticos exhiben absorciones de ^{RMN de 13}C en el rango de 110 a 150 ppm.

Por ejemplo, los carbonos aromáticos del benceno se absorben a 128 ppm.