Sustitución aromática electrófila: cloración y bromación del benceno

La cloración y la bromación son clases importantes de sustituciones aromáticas electrofílicas, en las que el benceno reacciona con el cloro o el bromo para formar productos de sustitución halogenados.

Estas reacciones son catalizadas por ácidos de Lewis como el cloruro de aluminio o el cloruro férrico para la cloración y el bromuro férrico para la bromación.

Recordemos que, durante la bromación de los alquenos, el bromo se polariza y se vuelve electrófilo. Sin embargo, la bromación del benceno requiere un electrófilo mucho más fuerte: el catalizador ácido de Lewis lo facilita.

El mecanismo de bromación comienza con una reacción ácido-base de Lewis, en la que el bromo reacciona con el bromuro férrico para formar un complejo, que es lo suficientemente electrofílico como para reaccionar con el benceno.

A continuación, el electrófilo reacciona con los π electrones del benceno, formando el ion arenio, que se estabiliza por resonancia.

Finalmente, la desprotonación del ion arenio forma bromobenceno, restaurando la aromaticidad y regenerando el catalizador.

La cloración del benceno en presencia de cloruro férrico sigue un mecanismo similar.