Sustitución aromática electrófila: fluoración y yodación del benceno

La bromación y cloración de los anillos aromáticos mediante reacciones de sustitución electrofílica se logran fácilmente. Sin embargo, la fluoración y la yodación son excepcionales.

Entre todos los halógenos, el flúor es altamente reactivo hacia los anillos aromáticos. Por lo tanto, es difícil limitar la fluoración directa del benceno, lo que resulta en bajos rendimientos de productos monofluoroaromáticos.

Para superar esta limitación, se utilizan otras fuentes de flúor como Selectfluor, que tiene un átomo de flúor unido a un nitrógeno cargado positivamente. Selectfluor actúa como donante de flúor y facilita la fluoración electrofílica.

A diferencia del flúor, el yodo no reacciona a los anillos aromáticos.

Por lo tanto, la yodación aromática debe llevarse a cabo utilizando agentes oxidantes como el ácido nítrico, el peróxido de hidrógeno o una sal de cobre.

Estos agentes oxidan el yodo a un catión yodado, que actúa como un poderoso electrófilo y sigue el mecanismo de una sustitución aromática electrofílica típica para dar el producto yodado.