Reactividad radical: efectos estéricos

Recordemos que la presencia de grupos donantes de electrones, salientes de electrones y conjugantes adyacentes a un centro radical da como resultado radicales estabilizados electrónicamente.

Algunos de estos radicales estabilizados electrónicamente se conocen como radicales persistentes. Estos radicales son notablemente estables; Algunos incluso pueden ser aislados y purificados.

Además de los factores electrónicos, los factores estéricos también contribuyen a la estabilidad de estos radicales persistentes.

Por ejemplo, considere el radical trifenilmetilo. La estabilidad excepcionalmente alta de este radical se debe a la presencia de tres anillos de fenilo.

Los tres anillos circundantes se tuercen 30° fuera del avión en una conformación similar a la de una hélice.

Como resultado, el carbono central que lleva el carácter radical está protegido estéricamente por los anillos de fenilo retorcidos, lo que hace que el radical sea altamente estable e indisponible para las reacciones.

En general, los efectos estéricos hacen que un radical sea más estable y menos reactivo.