20.20
Sustitución radical: bromación alílica
La halogenación alílica de un alqueno requiere una baja concentración de halógeno y una temperatura alta.
Para llevar a cabo la bromación alílica a temperatura ambiente, se utiliza N-bromosuccinimida, o NBS, como reactivo. Mantiene una baja concentración de bromo y actúa como fuente de radicales de bromo.
Por ejemplo, el propeno reacciona con NBS en presencia de luz o peróxido para formar 3-bromopropeno.
El mecanismo de la bromación alílica implica etapas de iniciación, propagación y terminación.
Durante la etapa de iniciación, NBS se somete a una escisión homolítica inducida por la luz del enlace N-Br para formar un radical de bromo.
En el primer paso de propagación, el radical bromo reacciona con el propeno y abstrae hidrógeno alílico, formando un radical alílico y HBr.
El HBr generado reacciona con NBS para producir la molécula de bromo necesaria para la propagación posterior de la reacción.
En el segundo paso de propagación, la molécula de bromo reacciona con el radical alílico para dar bromuro de alilo y un átomo de bromo.
Finalmente, en el paso de terminación, los diferentes radicales se acoplan entre sí para dar productos no radicales, deteniendo la reacción posterior.
En la síntesis orgánica, la formación de productos se puede alterar cambiando las condiciones de reacción. Por ejemplo, se forma un producto de adició…
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