20.21
Sustitución radical: hidrogenólisis de haluros de alquilo con hidruro de tributilestaño
Las reacciones de sustitución radical son útiles para la halogenación de alcanos y alquenos.
Del mismo modo, las sustituciones de radicales pueden eliminar el halógeno de los haluros de alquilo utilizando hidruro de tributilo de estaño, lo que se conoce como hidrogenólisis de haluros de alquilo.
En particular, el hidruro de estaño tiene un enlace Sn-H débil y puede reaccionar con haluros de alquilo para reemplazar el halógeno con hidrógeno, formando alcano y haluro de estaño.
La reacción se ve favorecida energéticamente ya que los nuevos enlaces formados son más fuertes que los enlaces rotos.
El mecanismo de la hidrogenólisis sigue una reacción en cadena.
Inicialmente, el hidruro de estaño produce un radical tributilo de estaño en presencia de luz, que luego abstrae el halógeno de un haluro orgánico produciendo un radical intermedio.
A continuación, el radical intermedio extrae el hidrógeno del hidruro de estaño para formar finalmente un alcano y un radical tributilo de estaño, que propaga la reacción.
La reactividad de los haluros de alquilo hacia la hidrogenólisis disminuye de yoduro a fluoruro, donde los fluoruros de alquilo no son reactivos.
En particular, la reducción de los c
Las reacciones de sustitución radical se pueden utilizar para eliminar grupos funcionales de las moléculas. La hidrogenólisis de haluros de alquilo es…
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