Espectrometría de masas: Fragmentación de Cicloalquenos.

Los iones moleculares cicloalquenos se someten a una fragmentación retro-Diels-Alder.

Como ejemplo, considere el ion molecular ciclohexeno, que se fragmenta en un catión radical butadienilo y etieno.

Esta vía de fragmentación es análoga al reordenamiento de McLafferty observado en los alquenos acíclicos. En ambos casos, la escisión de dos enlaces se produce para producir un alqueno y un catión radical alqueno como productos.

En los alquenos cíclicos, la reacción se produce sin un reordenamiento del átomo de hidrógeno. Sin embargo, en los alquenos acíclicos, se produce el reordenamiento del hidrógeno de un carbono a otro.

Otra fragmentación observada en los cicloalquenos ramificados es la pérdida de la cadena lateral del ion molecular.