15.8
Espectrometría de masas: fragmentación de compuestos aromáticos
Los compuestos aromáticos, al ionizarse, forman iones moleculares.
El ion molecular del benceno no se fragmenta extensamente, lo que requiere una enorme energía.
Por el contrario, los iones moleculares de los bencenos alquilsustituidos, como el tolueno, se fragmentan en el carbono bencílico, perdiendo un átomo de hidrógeno para generar un carbocatión de bencilo estabilizado por resonancia.
El catión bencilo se reorganiza aún más a un ion tropilio más estable, que exhibe un fuerte pico en los espectros de masas.
Alternativamente, los iones moleculares de los alquilbencenos con grupos alquilo más grandes se fragmentan a través de la escisión de la cadena lateral para formar inicialmente un catión bencilo, que luego se reorganiza a un ion tropilio.
Si la cadena lateral tiene tres o más carbonos y al menos un hidrógeno en el carbono γ, se produce un reordenamiento de McLafferty, detectado en una relación masa-carga de 92.
Los compuestos polialquilados se fragmentan y pierden un átomo de hidrógeno para formar un ion de metiltropilio, que da un pico medio.
La pérdida de un grupo metilo forma el ion tropilio.
En particular, los isómeros de dichos anillos disustituidos tienen espectros de
Al ionizarse, los compuestos aromáticos generan un ion molecular que se observa como un pico destacado en sus espectros de masas. Por ejemplo, el pico…
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