Tipos de enoles y enolatos

Los enoles y enolatos varían en su estabilidad. Los enoles de los monocarbonilos son los menos estables en equilibrio. Sin embargo, los enoles formados en ausencia de ácido o base son cinéticamente estables, ya que vuelven a sus formas cetogénicas muy lentamente.

Los iones enolatos de los compuestos β-dicarbonilo, como las β-dicetonas, los β-cetoésteres y los β-diésteres, son termodinámicamente estables porque están doblemente estabilizados por resonancia por los carbonilos adyacentes. Los enoles de estos compuestos se estabilizan mediante enlaces de hidrógeno intramoleculares.

Los fenoles, que existen predominantemente en forma de enol aromático, son los enoles más estables.

Dos tipos de enoles regioisoméricos son posibles para las cetonas asimétricas. Los carbonilos sin un α hidrógeno no se pueden enolizar.

Dado que la acidez del α-hidrógeno es proporcional a la estabilidad del enolato, los ésteres, los cianuros de acilo y las amidas terciarias forman enoles menos estables.

Las amidas primarias o secundarias y los ácidos carboxílicos no forman enolatos típicos, ya que la desprotonación ocurre primero en el protón ácido sobre nitrógeno u oxígeno.