15.6
Efectos estereoquímicos de la enolización
Los compuestos carbonílicos que transportan hidrógeno en el α quiral carbono, cuando se tratan con ácidos o bases, experimentan racemización a través de la formación de un enol aquiral.
En el medio ácido, la protonación del oxígeno C=O y la posterior desprotonación del átomo de α-carbono dan como resultado un enol.
En el medio básico, la desprotonación del átomo de α-carbono conduce a la formación de un intermedio de enolato aquiral estabilizado por resonancia.
Posteriormente, la protonación del enolato de oxígeno genera el enol.
En ambos casos, como el enol formado es aquiral, la reprotonación puede ocurrir desde cualquier lado del plano del doble enlace con igual probabilidad.
Esto conduce a la formación de una mezcla racémica, una con estereoquímica retenida y la otra con estereoquímica invertida.
En caso de que el compuesto carbonílico tenga un carbono quiral adicional, la enolización cambia la estereoquímica del carbono α para generar un isómero más estable.
El carbono α quiral del compuesto carbonílico es el estereocentro de la molécula. Como se muestra en la figura siguiente, cuando dicho compuesto carbo…
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