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Ciclohexenonas mediante adición de Michael y condensación aldólica: la anulación de Robinson
La anulación de Robinson implica la formación de derivados de 2-ciclohexenona a partir de donantes de 1,3-dicarbonilo y α,β-aceptores de carbonilo insaturados utilizando una base.
La reacción produce un anillo de seis miembros con tres nuevos enlaces C-C.
La reacción de dos pasos comprende la adición de Michael seguida de la condensación aldólica intramolecular.
La adición de Michael se inicia con una base que desprotona el hidrógeno ácido en el donante de Michael para generar un ion enolato.
La adición conjugada del enolato al aceptor de Michael, seguida de la protonación, forma el aducto de Michael, que además soporta una vía de condensación aldólica intramolecular.
La desprotonación de un hidrógeno α adecuado produce otro ion enolato que se añade intramolecularmente al carbono carbonilo, dando como resultado un intermedio alcoxi cíclico.
Una protonación posterior, seguida de deshidratación, da el producto anulado.
Para concluir, en la anulación de Robinson, el carbono α del donante se une al carbono β del aceptor a través de la adición de Michael, y se forma un anillo de seis miembros a través de una condensación aldólica intramolecular con un doble enlace en la posición del cie
La anulación de Robinson es una reacción catalizada por bases para la síntesis de derivados de 2-ciclohexenona a partir de donantes de 1,3-dicarbonilo…
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