13.6
Efectos de los sustituyentes sobre la acidez de los ácidos carboxílicos
La acidez de los ácidos carboxílicos sustituidos varía en función de la estabilidad de su base conjugada: los aniones carboxilato.
Un sustituyente que retira electrones en el carbono α reduce la densidad de electrones para estabilizar el anión carboxilato y aumenta la fuerza del ácido.
La presencia de múltiples grupos de extracción de electrones magnifica el efecto inductivo, aumentando aún más la acidez.
El aumento de la distancia entre los sustituyentes que retiran electrones y el grupo –COOH disminuye el efecto inductivo. Por lo tanto, los ácidos carboxílicos γ sustituidos son menos ácidos que los α sustituidos.
Por el contrario, un sustituyente donador de electrones desestabiliza el anión carboxilato, haciéndolos menos ácidos que los ácidos no sustituidos.
Los ácidos carboxílicos aromáticos son más ácidos que los ácidos carboxílicos alifáticos debido al efecto de extracción de electrones del anillo de arilo. Además, la presencia de sustituyentes que retiran o donan electrones altera su acidez.
En los ácidos dicarboxílicos, un grupo –COOH exhibe un efecto de extracción de electrones sobre el otro, lo que resulta en una mayor acidez del primer grupo –COOH en comparación con el se
La acidez de los ácidos carboxílicos está influenciada por la naturaleza de los sustituyentes unidos al grupo funcional. La fuerza del ácido está dete…
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