Reacciones de los ácidos carboxílicos: introducción.

Los ácidos carboxílicos presentan muchos sitios reactivos, incluido el enlace polar O-H, el oxígeno carbonílico rico en electrones, el carbono carbonílico electrófilo y los hidrógenos α.

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar como ácidos Br∅nsted-Lowry porque el enlace polar O-H sufre desprotonación con bases acuosas para formar sales de carboxilato solubles.

Sin embargo, también pueden actuar como bases débiles en presencia de ácidos más fuertes que protonan preferentemente el oxígeno carbonílico sobre el oxígeno hidroxilo.

Además, el enlace C-O polar genera un centro electrofílico que favorece la sustitución de acilo nucleofílico a través de un intermedio tetraédrico.

Del mismo modo, el grupo carbonilo se reduce mediante agentes reductores fuertes para generar alcoholes primarios.

Los ácidos carboxílicos se someten a la halogenación en los α-carbonos a través de la reacción Hell-Volhard-Zelinsky. El átomo de α-hidrógeno en presencia de fósforo, tras la hidrólisis, se sustituye por un halógeno para producir ácidos α-halo a través de haluros de acilo.

Los ácidos carboxílicos que contienen un grupo β-cetogénico se someten a descarboxilación en condiciones ácidas para generar ceto