Orbitales moleculares π del radical alilo

Al igual que el catión alilo y el anión, el radical alilo es un sistema conjugado de tres átomos.

El marco orbital molecular es idéntico al de los iones, con un nodo que pasa a través del carbono central en ψ₂ y entre los carbonos en ψ3.

Sin embargo, la diferencia radica en el número de π electrones.

Recordemos que el catión alilo tiene dos electrones π que ocupan el orbital de enlace de menor energía, ψ₁. El anión tiene cuatro electrones π distribuidos entre los orbitales_{ψ 1} y_{ψ 2}.

En comparación, el radical tiene tres π electrones. Los dos primeros electrones ocupan ψ₁, y el tercero ψ₂, también llamado orbital molecular ocupado individualmente, SOMO.

Tenga en cuenta que el HOMO y el LUMO son diferentes para el sistema de alilo.

Al igual que los iones, la representación orbital molecular del radical concuerda con la imagen de resonancia, lo que sugiere que el electrón desapareado está deslocalizado en los tres átomos con la densidad de electrones concentrada en los carbonos terminales.

En consecuencia, los iones y radicales reaccionan en los carbonos terminales y son más estables que sus homólogos alquilo comparables.