12.26
Aldehídos y cetonas con aminas: mecanismo de formación de enaminas
La formación de enamina es una reacción reversible catalizada por ácido con dos partes en su mecanismo: la formación de carbinolamina y su posterior conversión en enamina.
La formación de carbinolamina comienza con el ataque nucleofílico de la amina para formar un intermediario dipolar.
El ion amonio ligeramente ácido protona el átomo de oxígeno cargado negativamente, seguido de la desprotonación del átomo de nitrógeno para dar la carbinolamina.
A continuación, el grupo hidroxilo se convierte en agua de modo que una pérdida posterior de la molécula de agua forma el ion iminio.
Finalmente, al desprotonar el hidrógeno α forma un nuevo enlace C=C π con la posterior transferencia de los electrones C=N π al nitrógeno para generar la enamina.
Los mecanismos de formación de enamina e imina son idénticos, e involucran tres tipos de reacciones clave: ataque nucleofílico, transferencia de protones y pérdida del grupo saliente.
El último paso, sin embargo, es diferente. La abstracción del protón N-H da una imina, mientras que la abstracción del protón C-H da una enamina.
La formación de enamina implica la adición de compuestos carbonílicos a una amina secundaria mediante una serie de reacciones. El mecanismo comienza c…
Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Todos los derechos reservados.