Efecto nivelador y soluciones ácido-base no acuosas

En una reacción ácido-base, cuando se utiliza una base más fuerte que la base conjugada del disolvente, se desprotona el disolvente para producir la base conjugada. Con el tiempo, la base se consume por completo, por lo que no está disponible para desprotonar cualquier ácido que sea más débil que el solvente.

Del mismo modo, si se utiliza un ácido más fuerte que el ácido conjugado del disolvente, protona el disolvente para producir más ácido conjugado. Eventualmente, nada del ácido está presente para protonar ninguna base que sea más débil que el solvente.

En ambos casos, el disolvente evita que la base más fuerte o el ácido más fuerte reaccionen con el compuesto deseado. Este es el efecto nivelador del solvente.

Para que la reacción ácido-base tenga éxito, el disolvente elegido debe facilitar la reacción sin reaccionar.

Para ilustrarlo, considere una solución acuosa de iones amida. Dado que un ion amida es más fuerte y menos estable que la base conjugada de agua, desprotona el agua, favoreciendo la formación de más iones de hidróxido.

En consecuencia, la solución contiene principalmente iones de hidróxido y pocos iones amida. Debido al efecto nivelador del agua, los iones amida se consumen y no están disponibles para la desprotonación de un compuesto como el acetileno que tiene un valor de pK_{superior al} del agua.