Estructura del ferroceno

1. grietas el dímero de Cyclopentadiene (figura 3)

Cyclopentadiene sufre una reacción de Diels-Alder con sí mismo a dar diciclopentadieno. Esta reacción es reversible, por lo que grietas se logran usando principio de La Châtelier para conducir la reacción reversa destilando el monómero de cyclopentadiene (b.p. 42 ° C) lejos del dímero de diciclopentadieno (b.p. 170 ° C). La reacción de dimerización es lenta cuando la cyclopentadiene se mantiene frío, pero debe estar recién preparada para sintetizar con éxito el ferroceno.

1. A un matraz de fondo redondo de 25 mL, agregar una barra de agitación y 10 mL de diciclopentadieno dimer.
   PRECAUCIÓN: Tenga cuidado de utilizar sólo diciclopentadieno y cyclopentadiene en una campana de humos ya que son dos sustancias químicas de olor.
2. Conectar el matraz de fondo redondo para un aparato de destilación fraccionada (ver módulo "Destilación fraccionada" en la serie de fundamentos de química orgánica ) y coloque en baño de aceite en una placa de agitación. Asegúrese que los frascos que recoge en un baño de hielo. Sujete el aparato en su lugar.
3. Coloque la placa caliente a 160 ° C y agitar suavemente la solución.
4. Destilación fraccionada ~ 5 mL de monómero Cp de dímero (39-42 ° C).

Figura 3. Craqueo de diciclopentadieno.

2. síntesis de ferroceno (figura 4)

1. A un matraz Schlenk de 100 mL, agregar una barra de agitación y 15 g de KOH de molido fino.
   PRECAUCIÓN: KOH es muy corrosivo e higroscópico. El KOH se debe en una campana bien ventilada y usarse inmediatamente después de la preparación.
2. Añadir 30 mL de 1,2-dimethoxyethane al matraz mientras revuelve.
3. Conectar el matraz al nitrógeno y coloque una membrana de goma sobre el cuello del matraz.
4. Removiendo bajo nitrógeno, añadir 2,75 mL de cyclopentadiene mediante jeringa. Ello a agitar durante al menos 10 minutos antes de la adición de hierro.
5. Mientras revuelve la reacción, añada una barra de agitación, 3,25 g de tierra FECLAS₂·4H DMSO₂O y 12,5 mL a un matraz de Schlenk separado de 50 mL. Colocar un tabique en el cuello y revolver bajo nitrógeno hasta que se haya disuelto todo el hierro.
6. Cánula de transferencia de la solución de hierro a la solución de cyclopentadienyl bajo nitrógeno gota a gota en el transcurso de 30 minutos. Para un procedimiento más detallado, por favor, revise el video de "Síntesis de un Ti(III) metaloceno usando Schlenk Line técnica" en esta serie de Química inorgánica .
7. Una vez terminada la adición, agitar durante una 30 minutos adicionales.
8. Mientras tanto, en un vaso de fresco 45 mL de HCl M 6 añadiendo hielo picado (50 g) directamente a la solución.
9. Una vez completada la reacción, vierta la mezcla sobre la mezcla y revuelva durante unos minutos. Forman cristales naranja.
10. Recoger los cristales en un embudo de Büchner (provisto de papel de filtro) y lavar el precipitado con agua.
11. Permitir que los sólidos a secar al aire.

Figura 4. Síntesis de ferroceno.

3. purificación de ferroceno. Purifique el producto por sublimación (para un procedimiento más detallado, por favor ver el video de "Purificación de ferroceno por sublimación").

4. Caracterización de ferroceno

1. Preparar y recoger un espectro de ¹H NMR de ferroceno.
2. Recoge un espectro de IR de ferroceno.
3. Recoger un voltagrama cíclico de ferroceno (ver el video de "Voltametría cíclica" de la serie de Fundamentos de química analítica ).