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Preparación de alquinos: reacción de alquilación
Uno de los dos enfoques principales para preparar alquinos implica la alquilación de alquinos terminales para formar alquinos de cadena de carbono más largos.
La preparación de alquinos utilizando el enfoque de alquilación se realiza en dos pasos.
El primer paso es una reacción de desprotonación en la que un alquino terminal reacciona con una base fuerte como la amida de sodio para formar el ion acetiluro.
El segundo paso es una reacción de sustitución en la que el ion acetiluro reacciona con un haluro de alquilo primario para producir un alquino de cadena de carbono más larga.
Dado que se agrega un nuevo grupo alquilo al alquino inicial, la reacción se denomina reacción de alquilación.
Recordemos que un ion acetilido es una base fuerte y puede funcionar como un nucleófilo fuerte.
La reacción de sustitución sigue un mecanismo SN2 en el que el ion acetilido nucleofílico ataca el carbono polarizado positivamente del haluro de alquilo desde una dirección opuesta al grupo de salida del haluro.
Esto da como resultado un estado de transición con un enlace carbono-carbono parcialmente formado y un enlace carbono-halógeno parcialmente roto. El desplazamiento del grupo saliente produce el p
Introducción
La alquilación de alquinos terminales con haluros de alquilo primarios en presencia de una base fuerte como la amida de sodio es uno de l…
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