14.7
Espectroscopia de derivados de ácidos carboxílicos.
Los espectros IR de todos los derivados del ácido carboxílico exhiben una absorción típica de estiramiento del carbonilo entre 1650 y 1850 cm-1.
Por ejemplo, los ésteres muestran una absorción alrededor de 1740 cm-1, y los haluros ácidos exhiben una absorción alrededor de 1800 cm-1.
Por el contrario, los anhídridos ácidos exhiben dos absorciones de carbonilo debido a las vibraciones simétricas y asimétricas del estiramiento del carbonilo.
Curiosamente, los nitrilos producen una fuerte absorción característica a una frecuencia más alta debido al estiramiento del triple enlace polar carbono-nitrógeno.
Por el contrario, las amidas exhiben una menor frecuencia de absorción de carbonilo debido al efecto de conjugación.
En la RMN de 1H, los protones ácidos altamente desblindados absorben campo abajo alrededor de 10-12 ppm, mientras que los protones del α-carbono absorben alrededor de 2-2,5 ppm.
En la RMN de 13C, el carbono carbonilo de los derivados muestra una absorción de alrededor de 160-185 ppm.
Sin embargo, el carbono nitrilo absorbe alrededor de 115-130 ppm debido al carbono hibridado sp.
La espectroscopia infrarroja se utiliza principalmente para determinar los tipos de enlaces y grupos funcionales. En los derivados de ácidos carboxíli…
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