18.21
Reducción de benceno a ciclohexano: hidrogenación catalítica
Recordemos que la hidrogenación catalítica de un doble enlace de alqueno se produce en condiciones normales de reacción. Sin embargo, en condiciones similares, un doble enlace de benceno no se reducirá.
Esto se ilustra en la hidrogenación del estilbeno, donde en condiciones normales, solo se reduce selectivamente el enlace olefínico, sin afectar los anillos de benceno.
La hidrogenación de un doble enlace alqueno es exotérmica, mientras que la hidrogenación del primer enlace insaturado en el benceno es un proceso endotérmico. Esto se debe a que el anillo de benceno está altamente estabilizado por resonancia y resiste la hidrogenación.
La hidrogenación del anillo de benceno es posible si se utilizan condiciones extremas de temperatura y presión y catalizadores específicos.
Por ejemplo, la reducción de los dobles enlaces de benceno para dar un anillo de ciclohexano requiere 3 moles de hidrógeno y un catalizador de níquel a 100 atm y 150 °C.
La reacción se produce a través de intermediarios altamente reactivos que son mucho más reactivos que el benceno y, por lo tanto, no se pueden aislar.
El benceno se somete a una hidrogenación escalonada, siendo positivo el ΔH° del primer paso de hi
A diferencia de la fácil hidrogenación catalítica de un doble enlace de alqueno, la hidrogenación de un doble enlace de benceno en condiciones de reac…
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