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Líneas de Schlenk para transferencia de disolventes

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Schlenk Lines Transfer of Solvents

2.1: Introduction to Catalysis

2.13: Performing 1D Thin Layer Chromatography

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09:41 min

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April 30, 2023

Overview

Fuente: Hsin Chun Chiu y Tyler J. Morin, laboratorio del Dr. Ian Tonks — Universidad de Minnesota, Twin Cities

Líneas de Schlenk y alto vacío se utilizan para excluir la humedad y el oxígeno de reacciones ejecutando reacciones bajo una ligera sobrepresión de gas inerte (generalmente N₂ o Ar) o bajo vacío. Vacío transferencia ha sido desarrollado como un método separados disolventes (otros reactivos volátiles) de agentes secantes (u otros agentes no volátiles) y les dispensan a los recipientes de reacción o almacenamiento manteniendo un ambiente libre de aire. Destilaciones similares al térmico, transferencia de vacío separa solventes por vaporización y condensación en otro recipiente; sin embargo, las transferencias de vacío utilizan la baja presión en los colectores de Schlenk y líneas de vacío alta a menores puntos de ebullición a temperatura ambiente o por debajo, permitiendo para destilación criogénica. Esta técnica puede proporcionar una alternativa más segura a la destilación térmica para la colección de solventes libres de aire y humedad. Después de la transferencia del vacío, el contenido de agua del disolvente recogido puede analizarse cuantitativamente por titulación de Karl Fischer, cualitativamente por titulación con una solución de₂CO Na/Ph o por ¹H RMN Espectroscopia.

Principles

Se necesitan solventes purificadas que son ambos – y oxígeno-libre de humedad en diversos campos de la química de síntesis de moléculas pequeñas para aplicaciones de materiales avanzados. ^1-3 por ejemplo, otros, que comúnmente se utilizan en síntesis orgánica y como un iniciador de polimerización aniónica, es agua y agua del rastro en disolventes puede afectar en gran medida la concentración de reactivo real. Del mismo modo, muchos compuestos inorgánicos y organometálicos, valent en particular baja o metales coordinatively no saturados, son a menudo altamente reactivos hacia el agua y el oxígeno y requieren el uso de manipulaciones sin aire además de solventes secos y desoxigenadas. ⁴ emplear un Schlenk o alto vacío permite la manipulación adecuada de estos compuestos que son aire o humedad sensible, y transferencia de vacío es un método riguroso secado y desgasificación de solventes.

La línea de Schlenk y cristalería correspondiente fue desarrollada inicialmente por el químico Wilhelm Johan Schlenk como una herramienta para sintetizar y manipular el radical del triphenylmethyl así como organosodium, compuestos de organolitio. ⁴ líneas de Schlenk han sido ampliamente adoptadas por los químicos sintéticos, y hay varios diseños disponibles en el mercado. Una línea de Schlenk consiste en típicamente doble vidrio colectores (uno vacío, uno para gas inerte) con 4 – 6 puertos con válvula y goma de pared gruesa tubería hacia los puertos de varios aparatos de reacción. ^5,6 por lo general, las válvulas manifold son esmerilado engrasado o llaves de paso PTFE que permitan una transición fluida entre vacío o gas inerte, mientras que el tubo de goma de pared gruesa es goma butílica o tubería de marca Tygon. En general, hay ventajas en facilidad de mantenimiento versus calidad aire-libre (las tasas de emisión de gases o gases permeabilidad) Cuándo elegir entre varios tipos de construcción de la válvula o tubería tipo y diferentes aplicaciones requieren diferentes grados de calidad.

El colector de vacío está conectado a una bomba de vacío. Una trampa criogénica (a menudo líquida mezcla nitrógeno, 77 K o hielo seco/acetona, 195 K) se encuentra entre el múltiple de vacío y la bomba para evitar disolventes u otros materiales dañinos entren en la bomba de vacío. ⁸ muchos grupos de investigación emplean un diseño de trampa de dos, en donde se utiliza la primera trampa para eliminación de disolvente y la segunda trampa para la protección de la bomba; en general, este diseño proporciona una protección superior para la bomba de vacío durante la operación rutinaria. El colector inerte está conectado a una fuente de presión regulada inerte (N₂ o Ar) que se han pasado a través de depuradores de humedad y oxígeno y es ventilada a través de un burbujeador de aceite para mantener la presión en la línea un poco más arriba de la presión atmosférica.

Una línea de vacío alta consiste en el mismo diseño de manifold de doble, pero utiliza una bomba de difusión colocada entre el colector y la bomba de vacío para generar un vacío significativamente mayor (hasta 10^-7 torr). La bomba de difusión funciona por reflujo de aceite pesado o mercurio para producir un chorro de alta velocidad del vapor, que entonces dirige las moléculas por la garganta de la bomba. Además, líneas de vacío alta renuncian el uso de tubo de goma de pared gruesa y principalmente usan vidrio en las conexiones para conectar el equipo, que reduce al mínimo la difusión de gas en el sistema. En general, se utilizan líneas de Schlenk para operaciones que requieren traslados de cánula, métodos contra el flujo o destilación fraccionada, mientras que las líneas de vacío alta se utilizan para condensaciones de gas cuantitativo o reacciones extremadamente sensibles al aire; sin embargo, cualquiera podría ser utilizada para la mayoría de las aplicaciones dependiendo de preferencias personales de los usuarios.

Transferencia del vacío es una técnica común para la transferencia de disolventes de buque a buque manteniendo un ambiente libre de aire. Esta técnica se encuentra comúnmente al mismo tiempo de secado/purificación de disolventes orgánicos para las reacciones sin aire como un método para separar el solvente de desecante; sin embargo, puede ser aplicado generalmente a la captura o separación de cualquier compuesto volátil dentro de una mezcla. En un sentido general, las transferencias vacío destilación criogénica y funcionan bajo los mismos principios físicos como destilación térmica estándar. Su ventaja principal sobre destilados tradicionales es que no se calientan, reducir sustancialmente el riesgo de incendio o explosión cuando se trabaja con inflamable o peróxido formando solventes. Mientras que las transferencias vacío solo bulbo se presentan aquí, es posible separar varios componentes mediante sucesivas trampas criogénicas con configuraciones más elaboradas.

Dictado de tres principales factores la tasa (y práctico) en que uno puede vacío criogénicamente transferencia de un componente volátil: (1) la presión de vapor de los volátiles (mayor es mejor); (2) la calidad del vacío (más bajo es mejor, por lo tanto, líneas de vacío alta son preferibles sobre las líneas de Schlenk); y (3) el longitud/diámetro de la vía de la destilación (corta longitud, diámetro ancho es mejor). Con el fin de maximizar la eficiencia de transferencia de vacío, solventes serán primero desgasificarse utilizando la técnica de congelar-bomba-deshielo, y después vacío transferido a un recipiente de almacenamiento de información a través de un tubo especializado en forma de U puente conectado a una línea de vacío alta o línea de Schlenk con sólo vidrio en las conexiones. Esta técnica puede permitir la transferencia de disolventes de alto punto de ebullición tales como tolueno y éter dimetílico con relativa facilidad.

Procedure

Ciertas reacciones químicas deben mantenerse libres de agua y oxígeno. Una línea de Schlenk es un múltiple dual en el manejo seguro de los reactivos sensibles al aire y humedad.

El aparato fue inventado en la década de 1920 por Wilhelm Schlenk. Un componente clave de su diseño es el matraz Schlenk. Tiene una llave de paso, donde vacío o gas inerte puede aplicarse al sistema, según sea necesario. La abertura del cuello se puede interconectar con otro aparato, o sellada con un septum y reactivos pueden añadirse sin la introducción de aire.

Una vez que los reactivos se han introducido en el aparato, puede ser manipulados en un ambiente libre de oxígeno y agua.

Este video se destacan los procedimientos de operación básica de una línea de Schlenk y luego demostrar el principio en el laboratorio mediante el vacío transferencia de disolventes.

Una línea de Schlenk es un aparato de vidrio tubular, con una línea usada para entregar un vacío y otra línea usada para entregar gas inerte. Juntos, el sistema se llama un múltiple dual. El colector doble tiene cuatro a seis puertos con válvulas, con tubo de goma gruesa conduce a varios aparatos de reacción. El colector del gas inerte está conectado a una fuente de presión regulada de gas inerte. Se ventila a través de un burbujeador de aceite para mantener la presión en la línea un poco más arriba de la atmosférica. Burbujeador de aceite también impide aire ambiente múltiple, prevención de la contaminación de la línea.

El colector de vacío está conectado a una bomba de vacío. Una trampa criogénica, a menudo enfriada con nitrógeno líquido o una mezcla de hielo seco, se encuentra entre el múltiple de vacío y la bomba para condensar los componentes volátiles, evitando así que entrar y dañar la bomba de vacío.

Un sistema de línea de Schlenk puede utilizarse para muchas técnicas y reacciones, tales como el vacío transferencia de disolventes. Esto consiste en la transferencia de disolventes embarcación, manteniendo un ambiente libre de aire.

Ahora que usted entiende los principios de operación de la línea de Schlenk, deja ver a una transferencia del disolvente libre de aire y oxígeno.

Para empezar, asegúrese de que estén cerrados todos los puertos de trabajo en el colector, y que todas las juntas están adecuadamente recubiertas con grasa para alto vacío.

Coloque las trampas solvente en la línea de vacío y sellado encendiendo la bomba de vacío.

Poner a termos sellados alrededor de la trampa solvente y llenar con nitrógeno líquido criogénico proteger la bomba.

Encender el flujo regulado de gas inerte y ajuste viendo el borboteador. Conecte el aparato deseado, como un matraz Schlenk, al puerto de colector con tubo de goma gruesa o cristalería estándar de forma cónica.

Claro el espacio de aire en el frasco primero abriendo el puerto de reacción al vacío y evacuar completamente el frasco. Cerrar el puerto al vacío y lentamente abrir el puerto de reacción para gas inerte y espere hasta que el grifo comienza a burbujear otra vez. Cerrar el puerto de reacción al gas inerte y repita el proceso dos veces más.

El siguiente paso es preparar un bote de solvente. Esto se utiliza para producir agua y oxígeno libre de solvente para reacciones sensibles. Este procedimiento utiliza la configuración común de Benzofenona en sodio.

Para comenzar, coloque el material de vidrio y reactivos en una guantera bajo atmósfera inerte. Mide aproximadamente un centímetro cúbico de metal de sodio y cortar en trozos más pequeños. Colocar las piezas en un matraz de fondo redondo de 500 mL con el cuello cónico estándar conjunta. Pesa 1.25 g de benzofenona y lo coloca en el matraz de fondo redondo con el sodio. Agregar una barra de agitación resistente.

Sellar el frasco utilizando un adaptador de 24/40 de 180° que ha sido untado con una cantidad mínima de grasa para vacío alto resistente. Coloque un clip de Keck sobre el empalme para asegurar una conexión segura.

Quitar el matraz de la guantera y evacuar el espacio matraz utilizando la línea de Schlenk. Sellar el adaptador de 180° y retire el matraz de la línea mientras se está bajo vacío.

Coloque un embudo en la parte superior del bote disolvente y llene el embudo con aproximadamente 300 mL de disolvente deseado. Usando una aguja larga unido a una línea de nitrógeno, nitrógeno de la burbuja por el solvente que parcialmente lo degas.

Manteniendo el burbujeo de nitrógeno, abra lentamente el adaptador de 180° para introducir solvente en el recipiente de disolvente. Cuando el nivel del solvente en el embudo acerca al adaptador, el adaptador de cierre y retire el embudo.

Agitar el bote durante varias horas. La solución se volverá color morado oscuro que indica la formación del sodio benzofenona ketyl radical. La formación de la radical significa que el solvente esté seca y libre de oxígeno. Si la olla no vuelve color morado oscuro, desgasificar la solución. Utilizar la técnica de congelar-bomba-deshielo, como se describe en detalle en “Líquidos desgasificación con ciclo de congelación-descongelación bomba.” de esta colección

Un 500 mL recibiendo matraz Straus y un puente de transferencia de vacío en forma de U en un horno de secado en seco. Un matraz Straus es un matraz de fondo redondo cuello dos. Un cuello es roscado para permitir la conexión de una válvula de enchufe.

Todas las juntas de la capa ligeramente con grasa para vacío y conecte el puente en forma de U a la línea de vacío. Conectar el bote de frasco y solvente de Straus al puente en forma de U. Asegúrese de fijar el sistema pesado utilizando pinzas Keck. Evacue el sistema y extraiga el gas solvente como se describió anteriormente.

Cierre la válvula de U Puente superior para cerrar el vacío. El sistema debe estar bajo estático vacío con la válvula de Straus abierta y el adaptador de 180° de solvente pote cerrado. Utilice a un gato de laboratorio para provocar una mezcla de hielo seco/acetona-78 grados para enfriar el recipiente Straus.

Comienza moviendo el bote disolvente y luego abra lentamente la llave de paso del adaptador de 180°. Asegúrese de girar la llave de paso lentamente por lo que el líquido no hervirá rápidamente dentro de la articulación de la U. Solvente iniciará en el recipiente de condensación. Si el bote de solvente se congela durante la transferencia, cierre la válvula del matraz Straus y deje la jarra solvente calentar a la temperatura ambiente antes de continuar.

Si la transferencia de solvente es extremadamente lento, desgasifica el sistema con bomba de congelación-descongelación.

Espere hasta que el bote de solvente es casi seco, o hasta que se ha recogido la cantidad de solvente. Cerrar la llave de paso en el recipiente y en el bote de solvente. El frasco sellado ahora puede retirarse el sistema.

Para apagar el sistema, primero cierra todos los puertos múltiples y apagar el flujo de gas inerte.

A continuación, quitar la trampa solvente y el Dewar ‘ s. Tomar extrema precaución si cualquier líquido azul está presente en la trampa, ya que posiblemente podría ser oxígeno líquido. Consultar protocolos de seguridad para la acción apropiada.

Sistemas de línea de Schlenk se utilizan en una amplia gama de reacciones sensibles aire en química orgánica.

Puntos cuánticos son ampliamente utilizados para la proyección de imagen de fluorescencia de una sola molécula. En este ejemplo, puntos cuánticos fueron sintetizados bajo atmósfera inerte con una línea de Schlenk. Núcleos de pequeño cadmio seleniuro quantum dot primero fueron sintetizados bajo condiciones de vacío y gas inerte. Sus propiedades fluorescentes son dictadas por el tamaño de la nanopartícula.

El selenio se inyectó rápidamente en la solución de cadmio para completar la síntesis de los núcleos. Luego fueron funcionalizados con mercurio y revestimientos de polímero biocompatible, aumentando su rendimiento fluorescente. La duración de la fluorescencia de los puntos excedió de tintes tradicionales o las proteínas.

El manejo y análisis de volátiles y aire gases sensibles normalmente es difícil, pero puede ser ejecutado con seguridad con el uso de una línea de Schlenk. En este ejemplo, los gases volátiles fueron transferidos a un tubo de ensayo con llave, usando una línea de Schlenk.

El tubo de ensayo fue enfriado con nitrógeno líquido, con el fin de condensar los gases y atraparlos en el tubo de ensayo. Los gases contenidos se transfieren a un espectrómetro de masas usando el tubo de ensayo cerrado y un sistema de conexión personalizada.

Sólo ha visto la introducción de Zeus para el sistema de línea de Schlenk. Ahora debe entender cómo funciona una línea de Schlenk, seco y purificar solventes y realizar a una transferencia de vacío.

¡Gracias por ver!

Results

La foto fue tomada de la transferencia vacío en progreso (figura 2) y después se realizó la valoración de valoración de₂CO Na/Ph (figura 3).

Disolventes recogidos a través de este método han sido probados por ketyl titulación. La figura 3 muestra los resultados posibles comunes de la prueba del ketyl. (A) indica que el color morado en < 10 ppm de H₂O en el solvente; mientras que el azul e incoloro soluciones indican un solvente húmedo que necesita antes de purificación para su uso con aplicaciones sensibles de agua.

Figura 1. Cristalería necesaria para hacer un ketyl olla y realizar una transferencia de vacío a un matraz Straus. (a) embudo para añadir disolvente a ketyl pote; (b) 500 mL matraz de fondo redondo; (c) 180° adaptador; (d) 500 mL matraz Straus; (e) puente de transferencia vacío.

Figura 2. Configuración de transferencia de vacío: (a) la línea de vacío alto, (b) el puente de transferencia, (c) el disolvente bote con 180° adaptador matraz (d) la recepción Straus y baño e enfriamiento.

Figura 3. Recogido el solvente después de la titulación de la solución del ketyl. (a) púrpura indica < 10 ppm de H₂O, mientras que el azul (b) y (c) incoloro requieren purificación adicional.

References

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Transcript

Certain chemical reactions must be kept free of water and oxygen. A Schlenk line is a dual manifold used in the safe handling of air- and moisture-sensitive reagents.

The apparatus was invented in the 1920s by Wilhelm Schlenk. A key component of his design is the Schlenk flask. It has a stopcock, where vacuum or inert gas can be applied to the system, as needed. The neck opening can be interfaced with another apparatus, or sealed with a septum, and reagents can be added without the introduction of air.

Once the reagents have been introduced to the apparatus, they can be manipulated in an oxygen- and water-free environment.

This video will highlight the basic operation procedures for a Schlenk line, and then demonstrate the principle in the laboratory via the vacuum transfer of solvents.

A Schlenk line is a tubular glass apparatus, with one line used to deliver a vacuum, and another line used to deliver inert gas. Together, the system is called a dual manifold. The dual manifold has four to six valved ports, with thick rubber tubing leading to various reaction apparatuses. The inert gas manifold is connected to a pressure regulated inert gas source. It is vented through an oil bubbler to keep the line pressure slightly above atmospheric. The oil bubbler also prevents ambient air from entering the manifold, preventing contamination of the line.

The vacuum manifold is connected to a vacuum pump. A cryogenic trap, often cooled with liquid nitrogen or a dry-ice slurry, is located between the vacuum manifold and the pump in order to condense volatile components, thus preventing them from entering and damaging the vacuum pump.

A Schlenk line system can be used for many techniques and reactions, such as the vacuum transfer of solvents. This involves the transfer of solvents from vessel to vessel, while maintaining an air free environment.

Now that you understand the principles of Schlenk line operation, lets see a transfer of air- and oxygen-free solvent.

To begin, make sure that all working ports on the manifold are closed, and that all joints are properly coated with high vacuum grease.

Attach the solvent traps to the vacuum line, and seal them by turning on the vacuum pump.

Place vacuum-sealed Dewars around the solvent trap, and fill with liquid nitrogen to cryogenically protect the pump.

Turn on the regulated inert gas flow, and adjust by watching the bubbler. Connect the desired apparatus, such as a Schlenk flask, to the manifold port using thick rubber tubing or standard taper glassware.

Clear the headspace in the flask by first opening the reaction port to vacuum and fully evacuating the flask. Close the port to vacuum, and then slowly open the reaction port to inert gas and wait until the bubbler begins to bubble again. Close the reaction port to inert gas, and repeat the process two more times.

The next step is to prepare a solvent pot. This is used to produce water- and oxygen-free solvent for sensitive reactions. This procedure uses the common benzophenone-sodium setup.

To begin, place the glassware and reagents into a glovebox under inert atmosphere. Measure approximately one cubic centimeter of sodium metal, and cut it into smaller pieces. Place the pieces into a 500-mL round-bottomed flask with a standard taper neck joint. Weigh 1.25 g of benzophenone and place it into the round-bottomed flask with the sodium. Add a heavy-duty stir-bar.

Seal the flask using a 180° 24/40 adaptor that has been greased with a minimal amount of heavy-duty high vacuum grease. Place a Keck clip over the joint to ensure a secure connection.

Remove the flask from the glovebox, and evacuate the flask headspace using the Schlenk line. Seal the 180° adaptor, and remove the flask from the line while under vacuum.

Attach a funnel to the top of the solvent pot and fill the funnel with roughly 300 mL of the desired solvent. Using a long needle attached to a nitrogen line, bubble nitrogen through the solvent to partially degas it.

While maintaining the nitrogen bubbling, slowly open the 180° adaptor to introduce solvent into the solvent pot. When the solvent level in the funnel approaches the adaptor, close the adaptor and remove the funnel.

Stir the pot for several hours. The solution will turn deep purple indicating the formation of the sodium benzophenone ketyl radical. The formation of the radical signifies that the solvent is dry and oxygen-free. If the pot does not turn deep purple, degas the solution. Use the freeze-pump-thaw technique, as described in detail in this collection’s “Degassing Liquids with Freeze-Pump-Thaw Cycling.”

Dry a 500 mL receiving Straus flask and a U-shaped vacuum transfer bridge in a drying oven. A Straus flask is a two-neck round bottom flask. One neck is threaded to allow for the connection of a plug valve.

Coat all joints lightly with vacuum grease, and attach the U-shaped bridge to the vacuum line. Connect the Straus flask and solvent pot to the U-shaped bridge. Be sure to secure the heavy system in place using Keck clips. Evacuate the system and degas the solvent as described earlier.

Close the top U-bridge valve to close the vacuum. The system should be under static vacuum with the Straus valve open and the solvent pot 180° adapter closed. Use a lab jack to raise a -78 degree acetone/dry ice slurry to cool the receiving Straus flask.

Begin stirring the solvent pot, and then slowly open the stopcock of the 180° adaptor. Be sure to turn the stopcock slowly so the liquid will not rapidly boil into the U joint. Solvent will begin condensing in the receiving flask. If the solvent pot freezes during transfer, close the Straus flask valve and allow the solvent pot to warm to room temperature before continuing.

If solvent transfer is extremely slow, degas the system again using freeze-pump-thaw.

Wait until the solvent pot is almost dry, or until the desired amount of solvent has been collected. Close the stopcock on the receiving flask, and on the solvent pot. The sealed flask can now be removed from the system.

To shut down the system, first close off all manifold ports, and turn off the inert gas flow.

Next, remove the solvent trap and the Dewars. Take extreme caution if any blue liquid is present in the trap, as it could possibly be liquid oxygen. Consult safety protocols for appropriate action.

Schlenk line systems are used in a wide range of air sensitive reactions in organic chemistry.

Quantum dots are widely used for single-molecule fluorescence imaging. In this example, quantum dots were synthesized under an inert atmosphere using a Schlenk line. Small cadmium selenide quantum dot cores were first synthesized under inert gas and vacuum conditions. Their fluorescent properties are dictated by the size of the nanoparticle.

The selenium was swiftly injected into the cadmium solution to complete the synthesis of the cores. They were then functionalized with mercury and biocompatible polymer coatings, increasing their fluorescent yield. The fluorescence duration of the dots far exceeded that of traditional dyes or proteins.

The handling and analysis of volatile and air sensitive gases is typically challenging, but can be safely executed with the use of a Schlenk line. In this example, volatile gases were transferred to a lockable test tube, using a Schlenk line.

The test tube was cooled using liquid nitrogen, in order to condense the gases and trap them in the test tube. The contained gases were then transferred to a mass spectrometer using the locked test tube, and a custom connection system.

You’ve just watched JoVE’s introduction to the Schlenk line system. You should now understand how to operate a Schlenk line, dry and purify solvents, and conduct a vacuum transfer.

Thanks for watching!

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