Name: resonance in nitrite and carbonate ions
Uploaded: 2025-05-22T09:05:33.000Z
Duration: 2 min 16 s
Channel: JoVE

La plupart des molécules et des ions sont représentés par une seule structure de Lewis. Cependant, en particulier les composés, certains électrons sont délocalisés sur plusieurs liaisons ou atomes plutôt que localisés sur une liaison ou un atome spécifique. Ces composés peuvent être représentés avec précision avec plusieurs structures de Lewis.
Considérons la structure de Lewis pour le trioxyde de soufre. Les liaisons simples entre chaque atome d’oxygène et les atomes de soufre centraux satisfont l’octuor des atomes d’oxygène. Cependant, pour atteindre un octet complet pour le soufre, une liaison supplémentaire doit être formée entre le soufre et l’un des atomes d’oxygène.
Ces multiples structures de Lewis de trioxyde de soufre sont appelées structures de résonance ou structures contributives. Les positions spatiales de tous les atomes constitutifs restent les mêmes ; Cependant, les électrons de valence sont distribués différemment.
Ces flèches à deux pointes peuvent être considérées comme des virgules et ne doivent pas être confondues avec des structures de résonance en équilibre. Dans ces molécules, la structure réelle est la moyenne pondérée ou un hybride de ses structures de résonance.
Les structures de résonance sont identifiées par « poussée d’électrons », c’est-à-dire la transformation de doublets non liants en liaisons et vice versa, comme indiqué par des flèches courbes. Cela cartographie les zones délocalisées.
Une telle délocalisation entraîne une stabilisation de la résonance, c’est-à-dire une molécule dont l’énergie potentielle est inférieure à celle de toute structure théorique non délocalisée.
Si une structure contributive est plus faible en énergie qu’une autre, elle ressemble davantage à la structure moléculaire réelle. Certaines préférences sont utilisées pour estimer les énergies relatives des différentes structures contributives.
Tout d’abord, les structures dans lesquelles tous les atomes ont des couches de valence remplies sont plus stables. Deuxièmement, les structures avec un plus grand nombre de liaisons covalentes sont plus stables. Troisièmement, les structures qui minimisent les frais formels sont plus stables.
Enfin, les structures portant des charges négatives sur plus d’atomes électronégatifs et des charges positives sur moins d’atomes électronégatifs sont plus stables.

résonance et structures hybrides

Resonance and Hybrid Structures

Selon la théorie de la résonance, si deux ou plusieurs structures de Lewis avec le même agencement d'atomes peuvent être écrites pour une molécule, un ion, ou un radical, la distribution réelle des électrons est une moyenne de celle montrée par les différentes structures de Lewis.

Structures de Résonance et Hybrides de Résonance

La structure de Lewis d'un anion nitrite (NO2−) peut en fait être dessinée de deux manières différentes, distinguées par les emplacements des liaisons N–O et N=O.

<img alt="Figure1" src="/files/ftp_upload/11684/11684%20PT%20Figure%201.svg" style="text-align: center; height: 50px;">

Si les ions nitrites contiennent une liaison simple et une double, les deux longueurs de liaison sont censées être différentes. Une double liaison entre deux atomes est plus courte (et plus forte) qu'une liaison simple entre les mêmes deux atomes. Cependant, les expériences montrent que les deux liaisons N–O dans NO2− ont la même force et la même longueur, et sont identiques dans toutes les autres propriétés. Il n'est pas possible d'écrire une seule structure de Lewis pour NO2− dans laquelle l'azote a un octet, et les deux liaisons sont équivalentes.

À la place, le concept de résonance est utilisé : La distribution réelle des électrons dans chacune des liaisons azote–oxygène dans NO2− est la moyenne d'une double liaison et d'une liaison simple.

Les structures de Lewis individuelles sont appelées structures de résonance. La structure électronique réelle de la molécule (la moyenne des formes de résonance) est appelée un hybride de résonance des formes de résonance individuelles. Une double flèche entre les structures de Lewis indique qu'elles sont des formes de résonance.

<img alt="Figure2" src="/files/ftp_upload/11684/11684%20PT%20Figure%202.svg" style="text-align: center; height: 50px;">

L'anion carbonate, CO32−, fournit un deuxième exemple de résonance.

<img alt="Figure3" src="/files/ftp_upload/11684/11684%20PT%20Figure%203.svg" style="text-align: center; height: 75px;">

<ul style="list-style-type: disc; margin-left: 35px;">
	<li>Un atome d'oxygène doit avoir une double liaison avec le carbone pour compléter l'octet sur l'atome central.</li>
	<li>Cependant, tous les atomes d'oxygène sont équivalents, et la double liaison pourrait se former à partir de n'importe lequel des trois atomes. Cela donne lieu à trois formes de résonance de l'ion carbonate.</li>
	<li>Comme trois structures de résonance identiques peuvent être écrites, l'agencement réel des électrons dans l'ion carbonate est connu pour être la moyenne des trois structures.</li>
	<li>Encore une fois, les expériences montrent que les trois liaisons C–O sont exactement les mêmes.</li>
</ul>

Une molécule décrite comme un hybride de résonance ne possède jamais une structure électronique décrite par une forme de résonance. Elle ne fluctue pas entre les formes de résonance ; plutôt, la structure électronique réelle est toujours la moyenne de celle montrée par toutes les formes de résonance.

Ce texte est adapté de <a href="https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/7-4-formal-charges-and-resonance">Openstax, Chemistry 2e, Chapter 7.4 Formal Charges and Resonance</a>.

Résonance et structures hybrides

Selon la théorie de la résonance, si deux ou plusieurs structures de Lewis avec la même disposition d’atomes peuvent être écrites pour une molécule, un ion ou un radical, ...

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Liaison covalente et structure

KEY TERMS AND CONCEPTS

TERMES ET CONCEPTS CLÉS

resonance in nitrite and carbonate ions

Resonance explains why some Lewis structures do not match the measured properties of a molecule or ion. When two or more Lewis structures have the same atom arrangement, the real electron distribution is an average of the structures shown.

The nitrite anion, NO2−, is one example. It can be drawn in two ways, with the N–O and N=O bonds in different places. If nitrite had one single bond and one double bond, the two bond lengths should be different, because a double bond is shorter and stronger than a single bond.

Experiments show that both N–O bonds in NO2− have the same length and strength. They are identical in all other properties as well. A single Lewis structure cannot show this and still give nitrogen an octet, so resonance is used to describe the ion.

The separate Lewis structures are called resonance structures. The true electronic structure is called a resonance hybrid, which is the average of the resonance forms. A double-headed arrow between Lewis structures shows that they are resonance forms. Nitrite does not switch back and forth between them. Its electron distribution is always the average of the forms.

The carbonate anion, CO3 2−, gives a second example. One oxygen must form a double bond to carbon to complete the octet on the central atom, but each oxygen atom is equivalent. That means the double bond can be placed with any one of the three oxygens, creating three resonance forms.

Because the three resonance structures are identical, the electron arrangement in carbonate is the average of all three. Experiments show that all three C–O bonds are exactly the same. A resonance hybrid never has the exact electronic structure of just one resonance form.

Resonance in Nitrite and Carbonate Ions

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