Selective Crossed Aldol Products with Weak Bases

Selective crossed aldol products can be formed by using weak bases. In this reaction, an aldehyde that has an alpha hydrogen is added slowly to a mixture of formaldehyde and a weak base such as hydroxide or alkoxide. Slow addition helps prevent the aldehyde from self-condensing, so one main crossed product can form.

Rappelons qu’une réaction efficace d’aldol croisé nécessite que l’un des deux composés carbonyles uniques réactifs soit dépourvu d’un α hydrogène, comme illustré dans la réaction du formaldéhyde avec un autre aldéhyde contenant un α-hydrogène.

L’auto-condensation de l’aldéhyde comprenant un α hydrogène est empêchée en l’ajoutant lentement...