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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde
Description
Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.
This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...
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Transcript
Rappelons que l’auto-condensation des cétones dans des conditions basiques n’est pas favorisée.
En conséquence, dans une base aqueuse et un chauffage externe, la cétone réagit avec le benzaldéhyde qui manque d’un α hydrogène pour former un seul produit carbonyle insaturé. Cette réaction est appelée condensation de Claisen-Schmidt.
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