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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde

Description

Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.

This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...

Transcript

Rappelons que l’auto-condensation des cétones dans des conditions basiques n’est pas favorisée.

En conséquence, dans une base aqueuse et un chauffage externe, la cétone réagit avec le benzaldéhyde qui manque d’un α hydrogène pour former un seul produit carbonyle insaturé. Cette réaction est appelée condensation de Claisen-Schmidt.

...

Tags

Formation d nolate de c toner action du benzald hydecondensation aldoliquecompos s non nolisablesr action catalys e par une baseproduit carbonyl insaturstabilisation par conjugaison tendueproduit d aldolisation crois e