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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis
Description
Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.
The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...
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Transcript
Dans la synthèse d’esters acétoacétiques, les esters β-céto contenant des protons de α acides sont convertis en acétones substituées en présence d’une base via un intermédiaire d’ester alkylé.
La réaction commence par une base alcoxyde qui extrait le proton α du substrat pour générer un ion énolate nucléophile.
Le carbanion attaque...
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