3.6
Une molécule d’éthane, lorsqu’elle est observée le long de la liaison carbone-carbone, montre les groupes C-H espacés à des angles dièdres de 60°. Il s’agit de la conformation échelonnée de l’éthane.
La forme décalée de l’éthane a l’énergie la plus faible. En effet, les liaisons C-H sont les plus éloignées les unes des autres, ce qui minimise la répulsion stérique entre les électrons des liaisons et, par conséquent, stabilise la molécule.
Un autre facteur qui stabilise la conformation décalée est l’interaction favorable entre l’orbitale moléculaire occupée et liante et une orbitale moléculaire inoccupée et antiliante.
La rotation du carbone le plus éloigné en maintenant le carbone le plus proche stationnaire génère un nombre infini de conformations.
À des angles dièdres de 0°, les liaisons C-H sur les deux atomes de carbone sont proches et se recouvrent l’une l’autre. C’est la conformation éclipsée de l’éthane.
En raison d’une répulsion stérique accrue et de l’absence d’interaction stabilisatrice, l’énergie de l’éthane éclipsé augmente de 12 kJ/mol, et chaque interaction H-H à éclipses se voit attribuer 4 kJ/mol.
La différence d’énergie entre les conformations éclipsées et décalées
Dans une molécule organique, la rotation libre autour de la liaison simple carbone-carbone donne naissance à des conformères énergétiquement différent…
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