Projections Fischer

La représentation tridimensionnelle en coin de molécules avec plusieurs centres chiraux peut être très compliquée et difficile à dessiner.

De telles molécules peuvent être plus facilement représentées par leurs simples projections bidimensionnelles sur une surface plane, appelées projections de Fischer.

Dans les projections de Fischer, toutes les obligations d’intérêt sont représentées par des lignes horizontales ou verticales. Alors que les lignes verticales pointent à l’opposé du spectateur, les lignes horizontales sont dirigées vers le spectateur.

Une molécule avec un seul centre chiral, comme le glycéraldéhyde, peut être facilement tournée de sorte que le squelette carboné pointe à l’opposé du spectateur et que les autres substituants au centre chiral pointent vers le spectateur. La projection de cette orientation sur un plan crée la projection de Fischer du glycéraldéhyde.

Dans les molécules à plusieurs centres chiraux, comme le ribose, il n’y a pas de rotation possible de sorte que tous les substituants aux centres chiraux se projettent vers le spectateur tandis que le squelette de carbone pointe loin du spectateur.

La projection de Fischer d’une telle molécule est générée en deux étapes. Tout d’abord, la molécule est tournée de telle sorte que la chaîne carbonée soit orientée de haut en bas, conventionnellement avec C-1 au sommet.

Deuxièmement, la configuration au centre chiral le moins numéroté est visualisée de telle sorte que les substituants pointent vers le spectateur et que le squelette de carbone est incliné vers l’extérieur.

Cette orientation génère la projection de Fischer pour ce centre chiral. La répétition de ce processus pour chaque centre chiral de la molécule crée la projection de Fischer de la molécule.

Cependant, la projection de Fischer n’est qu’une représentation bidimensionnelle simpliste et n’est pas directement corrélée à la structure tridimensionnelle réelle de la molécule.

Alors que la rotation de la projection de Fischer d’une molécule dans le plan de cent quatre-vingts degrés n’a aucun effet sur la représentation globale, une rotation hors plan de cent quatre-vingts degrés crée la projection de Fischer de l’énantiomère de la molécule d’origine.