What should you include in your lab notebook before starting the nitration experiment?

Your pre-lab preparation should include balanced chemical equations for the reactions, important properties of the reagents and products, and a step-by-step procedure written in your own words. This preparation ensures you understand the experiment before entering the lab and provides a reference during the procedure.

Why is an ice bath used during the nitration of methyl benzoate?

The reactions in this lab are exothermic, releasing significant heat. Ice baths keep the solutions cool to control the reaction rate and prevent dangerous temperature increases. Temperature control is critical—if the solution reaches 15°C during acid addition, you must wait until it cools below 15°C before continuing.

What is the meta position and why does it matter in this nitration reaction?

The meta position refers to carbons one step away from the ester group on the benzene ring. The charge distribution from the ester group makes the ring most reactive toward positive nitronium ions at these meta positions, so the nitration preferentially occurs there to form methyl 3-nitrobenzoate.

How do you isolate the product after the nitration reaction is complete?

After the reaction, dilute the mixture with cold water from melted ice to precipitate the product. Collect the insoluble product using vacuum filtration with a filter flask and Büchner funnel. Rinse the solid with cold water, allow it to dry overnight, then weigh it to determine your actual yield.

What observations should you record in your lab notebook during the experiment?

Write down what you did and your observations as they happen, including reaction times, temperature readings, and visual changes. Record when the solid product appears, what the precipitate looks like, and how long the ice takes to melt. Accurate records are essential for reproducing results and identifying sources of experimental error.

How do you calculate the percent yield of methyl 3-nitrobenzoate?

First, calculate the theoretical yield using the starting volume and density of methyl benzoate and the molecular weights of reactant and product. Then divide the actual mass of dried product by the theoretical yield mass and multiply by 100. Typical nitration yields are around 85% when accounting for minor products.

What is the role of sulfuric acid in preparing the nitronium ion mixture?

Sulfuric acid is mixed with concentrated nitric acid to generate positive nitronium ions, which are the electrophilic species that attack the benzene ring. In a separate step, sulfuric acid also protonates the ester group on methyl benzoate, activating the aromatic ring for electrophilic aromatic substitution.

Tenue correcte des cahiers de laboratoire

Notions Préparation de l'instructeur Protocole étudiant

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Un aspect essentiel du travail en laboratoire est de tenir un registre précis et à jour de l’expérience à l’aide d’un cahier de laboratoire. Le cahier de laboratoire est essentiel à la fois dans le milieu universitaire et dans l’industrie, car il vous fournit non seulement un enregistrement de ce qui a été effectué exactement, mais il sert également de document juridique qui prouve la propriété et l’originalité de la recherche.

Il est essentiel d’utiliser un cahier autocopiant relié afin que la copie puisse être retirée et soumise à l’instructeur. Vous devez toujours écrire au stylo, jamais au crayon. Avant de commencer l’expérience, vous devez générer un rapport de pré-laboratoire dans votre cahier de laboratoire.

Pour ce faire, vous devez d’abord lire attentivement la procédure et déterminer l’objectif de l’expérience. Ensuite, vous noterez toutes les informations de base nécessaires pour comprendre l'expérience et le protocole.

Ensuite, vous devez écrire les étapes de la procédure tout en incluant des éclaircissements sur les étapes compliquées et les calculs des valeurs dont vous pourriez avoir besoin. Il ne suffit pas de copier le protocole. La création d’un organigramme peut être nécessaire pour vous aider.

Vous noterez également toutes les réactions chimiques équilibrées, déterminerez à l’avance les rendements théoriques et identifierez les propriétés physiques de tous les matériaux que vous utiliserez. L’étape la plus importante est peut-être d’identifier les risques pour la sécurité de tous les réactifs, produits et solvants utilisés. Ces dangers doivent être obtenus à partir de la fiche signalétique (FDS) de chaque substance.

Lorsque vous serez prêt à exécuter l’expérience, vous noterez d’abord la date et l’expérience de laboratoire en cours. Ensuite, enregistrez toutes les étapes au fur et à mesure qu’elles sont effectuées et incluez des mesures exactes, telles que le volume, la température et le poids. Gardez toujours votre carnet à portée de main et enregistrez immédiatement les informations. Ne grattez jamais de notes sur des serviettes en papier ou du papier brouillon.

Si une erreur est commise, elle doit être barrée d’une seule ligne et les informations correctes doivent être écrites immédiatement. Assurez-vous de toujours inclure toutes les observations pertinentes, comme un changement de température, de couleur ou de pH. Incluez toujours toutes les observations et tous les points de données, même les valeurs aberrantes et les expériences ratées. Ne supprimez jamais de pages ou de points de données dans le but de cacher des erreurs.

Lorsque vous avez terminé l’expérience et que vous avez terminé de tenir vos registres, rayez la partie inutilisée de la dernière page, puis signez et datez toutes les pages. Dans cet atelier, vous mettrez en pratique la tenue de cahiers en effectuant la nitration du benzoate de méthyle. Il est essentiel que vous conserviez un enregistrement précis et complet de votre expérience afin d’analyser correctement vos résultats une fois terminée.

Print Procedure Steps

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Source : Lara Al Hariri et Ahmed Basabrain de l’Université du Massachusetts Amherst, MA, États-Unis

Nitration du benzoate de méthyle

À partir de ce laboratoire, vous conserverez une trace de chaque expérience dans votre cahier de laboratoire. Cela commence par la préparation de votre cahier de laboratoire avant de vous rendre au laboratoire. Cette préparation, souvent appelée pré-laboratoire, comprend généralement des équations chimiques équilibrées pour les réactions, les propriétés importantes des réactifs et des produits, et une procédure étape par étape pour le laboratoire dans vos propres mots. Dans ce laboratoire, vous effectuerez la nitration du benzoate de méthyle, un ester aromatique qui subira une substitution aromatique électrophile pour fabriquer du 3-nitrobenzoate de méthyle.

Tout d'abord, vous allez mélanger de l'acide sulfurique aqueux et de l'acide nitrique pour obtenir des ions nitronium positifs. Dans un récipient séparé, vous mélangerez de l'acide sulfurique avec du benzoate de méthyle pour protoner le groupe ester. La façon dont la charge est distribuée rend l’anneau le plus réactif vis-à-vis des ions positifs au niveau des carbones à un pas de l’ester. C’est ce qu’on appelle la position méta dans les cycles benzéniques disubstitués. Lorsque vous combinez les solutions, le nitronium s’ajoute au benzoate de méthyle à l’un de ces carbones. Ensuite, le cycle benzénique et le groupe ester perdent leurs protons supplémentaires pour produire du méthyl3-nitrobenzoate.

Après la réaction, vous diluerez le mélange avec de l'eau de glace fondue et récupérerez le produit insoluble par filtration sous vide. À la fin, vous estimerez le rendement de votre réaction en fonction du volume de départ de benzoate de méthyle et de la masse du produit.

Pendant l’expérience, assurez-vous de noter ce que vous avez fait et vos observations au fur et à mesure qu’elles se produisent. Un enregistrement précis est essentiel pour reproduire vos résultats et identifier les sources d’erreurs expérimentales. Rattrapez toujours votre retard sur votre cahier de laboratoire avant de commencer l’étape suivante.

Avant de commencer l’expérience, enfile une blouse de laboratoire, des lunettes de sécurité et des gants en nitrile. Assurez-vous de consulter les informations de sécurité dans votre laboratoire préparatoire.
Remplissez un bécher de 100 ml à moitié environ avec de la glace pilée. note: Les réactions dans ce laboratoire sont exothermiques, alors utilisez des bains de glace pour garder les solutions fraîches.
Préparez le mélange d’acide nitrique et d’acide sulfurique. Dans votre hotte, fixez un tube à essai de 20 ml à la verticale dans le bain de glace. Étiqueter deux cylindres gradués de 10 mL « acide nitrique » et « acide sulfurique ».
Mesurez 2 mL d’acide sulfurique concentré. Si vous en ajoutez trop, utilisez une pipette pour transférer l’excédent dans un petit bécher étiqueté « déchets d’acide sulfurique ».

Enregistrez le volume d’acide sulfurique dans votre cahier de laboratoire comme le volume utilisé dans le mélange d’acides (Étape 1). Versez l’acide sulfurique dans le tube à essai.

Tableau 1 : Nitration du benzoate de méthyle

Étape 1 : Fabriquer des ions nitronium positifs
Volume d’acide sulfurique (mL)
Volume d’acide nitririque (mL)
Temps d’agitation (min)
Étape 2 : Ester de protonate sur benzoate de méthyle
Volume d’acide sulfurique (mL)
Volume de benzoate de méthyle (mL)
Étape 3 : Combiner les solutions pour former du 3-méthylbenzoate
Temps d’ajout (min)
Temps de réaction sur glace (min)
Temps de réaction à la RT (min)
Rendement en 3-nitrobenzoate de méthyle (g)

Cliquez ici pour télécharger le Tableau 1

Utilisez l’autre cylindre gradué pour mesurer 2 mL d’acide nitrique concentré et pipeter tout excès d’acide nitrique dans un bécher à déchets séparé. Notez le volume d’acide nitrique dans le cylindre gradué avant de le verser dans le tube à essai.
Remuez la solution pendant 2 min avec une tige de verre. Ne retirez pas la solution du bain de glace. Lorsque vous avez terminé, notez combien de temps vous avez agité la solution.
Remplissez un bécher de 400 ml aux 3/4 de glace et placez-le près d’un support de laboratoire disponible dans votre hotte. Fixez un erlenmeyer propre de 25 ml dans ce bain de glace.
Préparez le mélange d’acide sulfurique et de benzoate de méthyle (Étape 2). Mesurer encore 2 mL d’acide sulfurique avec le cylindre gradué correspondant. Notez le volume et versez-le soigneusement dans l’erlenmeyer.
Apportez un cylindre gradué propre de 10 ml, une pipette et un petit bécher à la hotte de solvant.
Mesurez soigneusement 1,1 ml de benzoate de méthyle et pipetez tout excès dans le bécher pour l’éliminer dans les déchets organiques. N’oubliez pas de noter le volume de benzoate de méthyle avant de le verser dans la fiole d’acide sulfurique.
Placez un thermomètre dans le flacon et attendez que la solution refroidisse entre 10 °C et 15 °C.
Une fois que la solution de benzoate de méthyle est inférieure à 15 °C, procurez-vous une pipette Pasteur propre. Notez l’heure dans votre cahier de laboratoire comme début de l’ajout de la solution et transférez la tige de verre du tube à essai dans l’erlenmeyer (étape 3).
À raison de 2 à 3 gouttes par minute, ajoutez les acides mélangés à la solution de benzoate de méthyle et mélangez le mélange avec la tige de verre. Surveillez la température de la solution tout au long du processus d’ajout. note: Si la solution atteint 15 °C, attendez que la température soit descendue en dessous de 15 °C avant d’ajouter plus de mélange acide. Le processus d’ajout prendra environ 10 à 15 min.
Une fois que vous avez terminé, notez le temps dans votre cahier de laboratoire et laissez le flacon dans le bain de glace pendant encore 10 minutes pendant que le mélange réagit.
Obtenez environ 20 mL d’eau déminéralisée dans un cylindre gradué. Remplissez un bécher de 600 ml de glace et d’eau et placez-y le cylindre gradué pour qu’il refroidisse.
Une fois que la solution a réagi pendant 10 min sur de la glace, retirez le flacon du bain de glace, notez le temps dans votre cahier de laboratoire, et laissez la solution continuer à réagir à température ambiante pendant encore 10 à 15 min.
Pendant que vous attendez, remplissez un bécher de 100 ml avec environ 25 ml de glace fraîche. Lorsque la solution a réagi à température ambiante pendant au moins 10 min, consignez le temps comme la fin de la réaction et versez le mélange dans le bécher de 100 mL contenant de la glace. note: L’utilisation de glace vous permet de diluer la solution sans trop la chauffer, car la chaleur de la réaction de l’acide sulfurique et de l’eau est dépensée pour faire fondre la glace.
Attendez que la glace fonde, ce qui prend généralement environ 20 min. N’oubliez pas de noter vos observations, telles que le temps qu’il a fallu pour que le produit solide apparaisse et à quoi ressemble le précipité.
Une fois la glace complètement fondue, préparez-la pour la filtration sous vide à l’aide d’une fiole filtrante de 250 ml. Placez un papier filtre dans l’entonnoir et utilisez une pipette propre pour mouiller le papier filtre avec de l’eau froide du cylindre gradué.
Ouvrez le flacon pour aspirer et versez votre mélange de produits dans l’entonnoir. Rincez le solide restant dans l’entonnoir à l’eau froide. Ensuite, versez le reste de l’eau froide dans l’entonnoir pour laver le solide.
Une fois qu’il n’y a plus de liquide qui coule de l’entonnoir dans le flacon, fermez le vide et brisez le joint du vide. Placez soigneusement l’entonnoir dans un bécher afin que votre produit puisse sécher pendant la nuit.
Jetez le filtrat dans le conteneur de déchets acides aqueux. Versez les bains de glace dans l’évier et lavez votre verrerie en utilisant vos méthodes habituelles. Jetez les pipettes Pasteur usagées dans le conteneur à déchets en verre, neutralisez et nettoyez tout acide renversé et jetez les déchets de papier à la poubelle du laboratoire.

Calcule le rendement théorique du 3-nitrobenzoate de méthyle en g.

Tableau 2 : Rendement en produit du benzoate de méthyl3-méthyle

Volume de benzoate de méthyle (mL)
Masse volumique du benzoate de méthyle (g/cm3)	1.08
Poids moléculaire du benzoate de méthyle (g/mol)	136.15
Quantité de benzoate de méthyle (mol)
Poids moléculaire du 3-nitrobenzoate de méthyle (g/mol)	181.15
Rendement théorique en 3-nitrobenzoate de méthyle (g)
Rendement réel en 3-nitrobenzoate de méthyle (g)
Rendement réel en 3-nitrobenzoate de méthyle (mol)
Rendement en pourcentage

Cliquez ici pour télécharger le Tableau 2

Le lendemain, vérifiez votre produit. S’il semble sec, équilibrez votre entonnoir pour peser votre produit. note: S’il semble humide, laissez-le sécher un peu plus.
Tare un bateau de pesée et utilise une petite spatule pour transférer soigneusement le produit du papier filtre au bateau de pesée.
Comparez la masse de votre produit au rendement théorique. Si la lecture de masse est stable et inférieure au rendement théorique, vous pouvez supposer que le produit est sec. Notez cette masse dans votre cahier de laboratoire.
Jetez le produit solide et le papier filtre dans la poubelle du laboratoire et lavez l’entonnoir Büchner.