Why is cooling the reaction solution important before filtering benzoic acid?

Benzoic acid is less soluble in water at lower temperatures, so cooling the reaction solution to 10 °C before vacuum filtration increases product recovery. The decreased solubility causes more benzoic acid to precipitate from solution, allowing you to collect a higher yield of solid product from the filtered mixture.

What is the purpose of refluxing in organic chemistry experiments?

Refluxing allows reactions to proceed at high temperatures, such as at the solvent's boiling point, without losing solvent to evaporation. A condenser constantly cools and condenses rising vapor, returning it to the flask. This technique enables sustained heating for reactions requiring elevated temperatures while conserving the reaction solvent.

How does vacuum filtration differ from standard filtration for collecting benzoic acid?

Vacuum filtration uses reduced pressure to rapidly pull liquid through filter paper, making it ideal for collecting powdery solids like benzoic acid. The pressure difference accelerates the filtration process compared to gravity filtration alone, allowing faster separation of solid product from the liquid reaction mixture.

What happens when you add hydrochloric acid to sodium benzoate solution?

Adding HCl to sodium benzoate solution protonates the benzoate ion, forming benzoic acid, which precipitates as a solid because it is not soluble in water. The acid-base reaction converts the water-soluble sodium salt into an insoluble organic acid that can be separated by filtration.

Why is washing the benzoic acid with cold deionized water an important filtration step?

Washing the benzoic acid on the filter removes impurities, side products, and unreacted compounds that may have been trapped with the solid. Using cold water minimizes benzoic acid dissolution while effectively rinsing away unwanted substances, improving product purity and accuracy of yield calculations.

How do you calculate percent yield for the benzoic acid synthesis?

Convert the mass of recovered benzoic acid to moles, divide by the moles of sodium benzoate used, and multiply by 100. Typical yields range from 80% to 98% because some benzoic acid remains dissolved in solution. Yields above 100% suggest the product was still wet when weighed.

What safety precautions should you follow when working with hydrochloric acid and tetrahydrofuran?

Always work with HCl and THF in a fume hood because HCl is toxic and a strong acid, while THF is volatile, flammable, and an irritant. Wear a lab coat, safety glasses, and nitrile gloves, changing gloves if they contact acid or organic solvent. Follow your lab's procedures for neutralizing and cleaning up spills.

Techniques de base de la chimie organique

Notions Préparation de l'instructeur Protocole étudiant

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Les procédures de laboratoire en chimie organique utilisent généralement des équipements et des techniques de verrerie standard. Les béchers et les erlenmeyers sont souvent utilisés pour mélanger et maintenir simplement des solvants. Les flacons à fond rond à col court ou long sont utilisés pour les réactions à haute température ou sous vide. En effet, la forme ronde est plus résistante à la fissuration dans ces conditions.

Les réactions thermiques sont une procédure de laboratoire courante. Cependant, un bec Bunsen n’est généralement pas utilisé pour les composés organiques car ils sont inflammables. Lors du chauffage d’une réaction dans un bécher ou un erlenmeyer, une plaque chauffante avec un agitateur magnétique est généralement utilisée. Lors du chauffage d’une réaction dans un ballon à fond rond, un bain-marie ou un ballon chauffant est utilisé pour s’adapter à la forme du ballon.

De nombreuses réactions doivent être chauffées à une certaine température pendant une durée spécifique pour se dérouler. Ces réactions sont effectuées sous reflux. Une configuration à reflux utilise un ballon à fond rond contenant un solvant dont le point d’ébullition chevauche la température optimale de la réaction. Un condenseur est monté sur le ballon, et l’eau froide entre par le bras inférieur et sort par le bras supérieur. Au fur et à mesure que le mélange est chauffé et agité, le solvant s’évapore puis se condense à nouveau dans le ballon, préservant ainsi le volume de réaction.

Une autre technique couramment utilisée dans le laboratoire de chimie organique est la filtration, qui est une méthode pour séparer les solides des liquides. La filtration par gravité est la technique de filtration la plus simple utilisée pour séparer les solides granulaires insolubles. Cette configuration se compose d’un erlenmeyer, d’un entonnoir conique et d’un morceau de papier filtre plié. Le mélange est versé dans l’entonnoir et le liquide passe dans le ballon, appelé filtrat. Les solides restent sur le papier filtre.

Une technique de filtration plus rapide est la filtration sous vide. Ici, un entonnoir Büchner est relié à une fiole filtrante à l’aide d’un adaptateur en caoutchouc. Le ballon filtrant ressemble à un erlenmeyer, mais il est doté d’un bras latéral qui relie le ballon au vide via un tube à vide. Ensuite, un morceau plat de papier filtre est placé à l’intérieur de l’entonnoir et mouillé légèrement avant que l’aspirateur ne soit lentement allumé. Le liquide est aspiré à travers le papier filtre dans le ballon, tandis que le solide est retenu sur le papier filtre.

Dans ce laboratoire, vous effectuerez une réaction simple pour former de l’acide benzoïque, ce qui vous permettra de pratiquer des techniques simples de chimie organique, comme le pesage des solides, la mesure du volume et la filtration sous vide. Vous pratiquerez ensuite la technique réflexe à l'aide de tétrahydrofurane.

Print Procedure Steps

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Source : Lara Al Hariri et Ahmed Basabrain de l’Université du Massachusetts Amherst, MA, États-Unis

Synthèse de l’acide benzoïque

Dans cet atelier, vous apprendrez plusieurs techniques importantes que vous utiliserez tout au long de ce cours. Cela comprend la mesure de la masse ou du volume des réactifs et des produits, les méthodes de chauffage et de refroidissement des mélanges réactionnels, la sélection et la manipulation appropriées de la verrerie et la séparation des solides et des liquides par filtration sous vide. Tout d'abord, vous synthétiserez l'acide benzoïque en protonant le benzoate de sodium avec de l'acide chlorhydrique, ou HCl, en utilisant de l'eau comme solvant. Le benzoate de sodium est très soluble dans l’eau, mais l’acide benzoïque ne l’est pas, vous pouvez donc filtrer le produit solide de la solution.

Vous utiliserez la filtration sous vide, qui est utilisée pour les solides pulvérulents, pour filtrer l'acide benzoïque. L'acide benzoïque est moins soluble dans l'eau à des températures plus basses, vous collecterez donc plus de produit si vous refroidissez la solution réactionnelle avant de la filtrer. Lorsque vous faites ce laboratoire, rappelez-vous que le HCl est toxique et un acide fort. Il est toujours préférable de travailler avec des acides forts et des solvants organiques dans une hotte. Si vous renversez du HCl, suivez les procédures de votre laboratoire pour neutraliser et nettoyer les acides forts.

Mettez une blouse de laboratoire, des lunettes de sécurité et des gants en nitrile. Changez de gants si vous y trouvez de l’acide ou un solvant organique.
Apportez un bécher propre de 50 ml et votre cahier de laboratoire à la balance, puis tarez un bateau de pesée vide propre sur la balance.
Utilisez une spatule propre pour mesurer ~2 g de benzoate de sodium. note: Restez entre 1,9 et 2,1 g.
Jetez tout benzoate de sodium supplémentaire dans le conteneur à déchets approprié. Fermez la bouteille de benzoate de sodium lorsque vous avez terminé.

Notez la masse de benzoate de sodium et versez-la dans votre bécher. Nettoyez la spatule avec une lingette de laboratoire afin qu’elle puisse être réutilisée et retournez-la dans votre hotte.

Tableau 1 : Rendement réactionnel de l’acide benzoïque

Masse de sodium benzoate (g)	Moles de sodium benzoate	Volume de HCl (mL)	Moles de Hcl	Moles de benzoïque acide	Masse de benzoïque Acide (g)

				Rendement théorique
-	-	-	-	Rendement en pourcentage

Cliquez ici pour télécharger le Tableau 1

Procurez-vous une bouteille graduée propre de 10 ml et mesurez 10 ml d’eau déminéralisée. Versez l’eau dans le bécher de benzoate de sodium. Remuez la solution avec une tige de verre jusqu’à ce que le benzoate de sodium soit complètement dissous.
Procurez-vous un cylindre gradué propre de 5 mL et mesurez 5 mL de HCl 3 M. Remarque : Si vous versez trop, utilisez une pipette Pasteur pour transférer l’excédent dans un petit bécher étiqueté 'déchet acide'. Fermez la bouteille et remettez-la en place lorsque vous avez terminé.
Utilisez une pipette Pasteur propre pour prélever une petite quantité de HCl de votre cylindre gradué. Commencez à ajouter le HCl à la solution de benzoate de sodium à raison d’environ une goutte toutes les 6 secondes ou 10 gouttes/min. Remuez fréquemment la solution avec la tige de verre. Cela devrait prendre environ 10 min. Remarque : Au fur et à mesure que vous ajoutez plus de HCl, vous commencerez à voir de l'acide benzoïque précipiter de la solution.
Lorsque vous avez terminé, remplissez un bécher de 600 ml à moitié avec de la glace pilée et ajoutez de l’eau du robinet pour remplir les espaces entre la glace afin de faire un bain de glace.
Placez le bain de glace près d’un support de laboratoire dans votre hotte et utilisez une pince moyenne pour maintenir le bécher à réaction dans le bain. Assurez-vous que la surface de la solution se trouve sous la glace.
Fixez un thermomètre dans la solution réactionnelle.
Pendant que la réaction refroidit, prélever 25 mL d’eau déminéralisée dans un cylindre gradué de 50 mL. Placez le cylindre gradué dans un bécher de 600 mL et tassez de la glace autour de celui-ci pour refroidir l’eau.
Une fois que la solution réactionnelle atteint 10 °C, elle est prête à être filtrée. Installez un autre support de laboratoire et obtenez une fiole filtrante propre de 250 ml. Fixez le flacon à la verticale sur le support de laboratoire.
Assurez-vous que votre tube à vide est connecté à la source de vide, puis poussez soigneusement l’extrémité libre du tube sur le bras cannelé du flacon.
Place un adaptateur en caoutchouc et un entonnoir Büchner dans l’embouchure du flacon. Vérifiez que la solution réactionnelle a atteint 10 °C et retirez le thermomètre du bécher.
Obtenez un morceau de papier filtre circulaire et placez-le dans l’entonnoir de Büchner de manière à ce que les petits trous soient complètement recouverts.
Procurez-vous une nouvelle pipette Pasteur et utilisez quelques gouttes d’eau froide déminéralisée pour mouiller le papier filtre. note: Cela permet de maintenir le papier filtre en place lorsque vous versez la solution dans l’entonnoir.
Ouvrez la conduite de vide en partie pour réduire la pression dans le flacon.
Retirez le bécher du bain de glace, mélangez bien la solution avec la tige de verre jusqu’à ce que le solide tourbillonne dans le liquide, puis versez-le lentement sur le papier filtre. note: Si le liquide ne se déplace pas rapidement dans l’entonnoir, assurez-vous qu’il n’y a pas d’espace entre l’entonnoir, l’adaptateur et le ballon, puis ouvrez progressivement le vide jusqu’à ce que le liquide s’écoule rapidement dans le ballon.
Utilisez une pipette Pasteur propre pour rincer les parois intérieures du bécher avec ~10 mL d’eau froide désionisée et versez le rinçage dans l’entonnoir. Versez le reste de l’eau déminéralisée froide sur l’acide benzoïque sur le filtre pour le laver. note: Il s’agit d’une étape importante qui élimine les impuretés, les produits secondaires et les composés n’ayant pas réagi.
Laissez l’acide benzoïque dans l’entonnoir avec le vide en marche jusqu’à ce qu’il soit complètement sec. note: Cela prend généralement ~2 h, alors passons à la deuxième moitié du laboratoire en attendant.

Tétrahydrofurane à reflux (THF) et mesure de la masse du produit
Pendant que votre acide benzoïque sèche, vous pratiquerez le tétrahydrofurane à reflux, ou THF, qui a un point d'ébullition de 66 °C. Le THF est volatil, inflammable et irritant, alors évitez de le laisser toucher votre peau et travaillez toujours avec lui dans une hotte. Le reflux est une technique qui consiste à condenser constamment la vapeur et à la renvoyer dans le ballon. Cela permet d'effectuer des réactions à des températures élevées, par exemple au point d'ébullition du solvant, sans perdre le solvant par évaporation.

Le reflux est réalisé à l’aide d’une pièce spéciale de verrerie appelée condenseur, qui est fixée directement à votre flacon. Le condenseur est refroidi par de l’eau qui circule à travers la chambre extérieure. Lorsque la vapeur monte à travers le condenseur, elle perd de la chaleur au profit des parois froides, se condense et s’égoutte dans le ballon.

Le reflux est généralement effectué dans une fiole à fond rond. Ces flacons doivent être chauffés dans un bain chauffant ou avec un équipement spécialisé, mais ils fournissent donc une chaleur plus uniforme qu’un erlenmeyer ou un bécher. Les bains-marie sont généralement utilisés pour des expériences réalisées à une température inférieure à 80 - 100 °C.
- Configurer la verrerie et l’équipement pour le reflux. Placez un cric de laboratoire près de votre support de laboratoire disponible et placez une plaque chauffante d’agitation dessus. Fixez une fiole à fond rond de 50 ml à au moins 12 cm au-dessus de la plaque chauffante.
- Apportez une bouteille graduée de 50 ml à la hotte de solvant et mesurez 25 ml de THF. Si vous en versez trop, étiquetez un petit bécher « déchet organique » et pipetez-y l’excédent. N'oubliez pas de boucher la bouteille lorsque vous avez terminé.
- Versez soigneusement le THF dans le flacon à fond rond, nettoyez tout déversement avec une lingette de laboratoire ou un essuie-tout, et ajoutez une petite barre d’agitation oblongue dans le ballon.
- Positionnez une pince moyenne à ~20 cm au-dessus du flacon. Procurez-vous un condenseur et appliquez de la graisse sous vide sur le joint inférieur en verre dépoli.
- Insérez le condenseur dans le flacon et faites-le pivoter dans des directions opposées jusqu’à ce que la graisse sous vide soit uniformément répartie entre les deux surfaces en verre dépoli.
- Fixez le condenseur en place et utilisez une lingette de laboratoire pour enlever l’excès de graisse de la connexion entre les deux pièces de verrerie.
- Fixez un tube en caoutchouc à chacun des ports du condenseur. Placez l’extrémité libre du tube relié à l’orifice supérieur, qui est la sortie, dans le drain. Connectez l’extrémité libre du tube de l’orifice inférieur, qui est l’entrée, à la ligne de flottaison.
- Remplissez un bécher de 250 mL avec ~200 mL d’eau du robinet et placez ce bain-marie sur la plaque chauffante. Utilisez le cric de laboratoire pour soulever le bain jusqu’à ce que le niveau d’eau soit d’environ 2/3 de la hauteur de la partie sphérique du ballon. Cela garantira que le THF chauffe uniformément.
- Fixez un thermomètre (plage de 0 à 100 °C) dans le bain à l’aide de la pince du thermomètre.
- Ouvrez lentement le robinet d’eau, observez que le condenseur ne fuit pas pendant qu’il se remplit, et confirmez que l’eau s’écoule dans le drain.
- Augmentez lentement l’agitateur magnétique jusqu’à ce que le THF remue bien. Si la barre d’agitation rebondit, baissez le moteur d’agitation et réessayez plus lentement.
- Commencez à chauffer le bain-marie à environ 70 °C jusqu’à ce que le THF commence à bouillir. note: Vous verrez de la vapeur se condenser dans la partie inférieure du condenseur).
- Surveiller le THF à reflux pendant 10 min. Remarque : Baissez le feu si le bain dépasse 70 °C ou si de la vapeur sort du condenseur.
- Après 10 min, retirez le thermomètre et éteignez le feu et le moteur d’agitation. Abaissez délicatement le cric de laboratoire jusqu’à ce que le flacon soit dégagé du bain-marie. Attendez au moins 10 minutes de plus pour que la configuration refroidisse, puis débranchez et retirez la plaque chauffante.
- Fermez le robinet d’eau, défixez le condenseur et détachez-le soigneusement de la fiole. Inclinez le condenseur jusqu’à ce que la majeure partie de l’eau se soit écoulée à travers le tube de sortie dans le drain. Ensuite, débranchez le tube d’entrée du condenseur et laissez l’eau restante s’écouler dans le drain. Faites de même pour le tube de sortie.
- Utilisez des lingettes de laboratoire pour enlever la graisse sous vide du condenseur et de la fiole, puis récupérez la barre d’agitation de la fiole.
- Amenez le flacon dans la hotte à déchets et videz-le dans le conteneur à déchets organiques non halogénés. Versez tout excès de HCl ou de THF dans les déchets acides et organiques, respectivement. Videz les bains de glace et d’eau dans l’évier et rincez les gobelets à l’eau du robinet.
- Nettoyez la plupart de vos autres verreries pendant que l’acide benzoïque des finitions précédentes sèche selon les pratiques standard de votre laboratoire. Habituellement, vous rincez votre verrerie à la fois avec un solvant organique, comme l'acétone, et avec un détergent et de l'eau déminéralisée. note: Votre laboratoire peut avoir des procédures spécifiques pour la verrerie utilisée avec des acides. Si c’est le cas, suivez cette procédure pour nettoyer le cylindre gradué utilisé avec HCl et votre bécher à déchets acides, le cas échéant.
- Retirez les ampoules de pipette réutilisables et jetez vos pipettes dans le conteneur à déchets en verre. Jetez les lingettes de laboratoire et les essuie-tout usagés à la poubelle du laboratoire.
- Vérifiez votre acide benzoïque. S’il fait sec, éteignez l’aspirateur et brisez le joint d’étanchéité en déconnectant le tube de la fiole filtrante. Placez délicatement l’entonnoir dans son bécher de 250 ml et portez-le, ainsi que votre cahier de laboratoire, à la balance.
- Manipulez un bateau de pesée et utilisez une spatule propre pour transférer le produit dans le bateau de pesée. Enregistrez la masse de votre produit dans votre cahier de laboratoire.
- Ensuite, mettez le produit dans la poubelle du labo et essuyez la spatule. Jetez le filtrat dans le récipient à déchets aqueux.
- Nettoyez le reste de votre verrerie, jetez le papier filtre et les autres déchets à la poubelle du laboratoire, et rangez votre matériel de laboratoire. Enfin, nettoyez le sol de votre hotte avec un essuie-tout humide.
Results
- Calcule le rendement de réaction pour la protonation du benzoate de sodium. Identifiez le réactif dont la réaction s’épuise en premier, appelé réactif limitant.
- Calcule le nombre de moles de benzoate de sodium et de HCl que tu as utilisés. note: Vous avez utilisé environ 0,014 mole de benzoate de sodium et 0,015 mole de HCl. Ainsi, le rendement maximal en acide benzoïque est égal à la quantité initiale de benzoate de sodium en moles.
- Convertissez la masse de votre acide benzoïque en moles, divisez-la par les moles de benzoate de sodium que vous avez utilisées, et multipliez-la par 100 pour obtenir le pourcentage de rendement. note: Le rendement récupéré pour cette réaction est généralement compris entre 80 % et 98 % car une petite quantité d’acide benzoïque reste en solution. Si le rendement est supérieur à 100 %, il est probable que votre produit était encore humide lorsque vous l'avez pesé. Les impuretés, les composés n’ayant pas réagi et les produits des réactions secondaires peuvent également affecter la précision des calculs de rendement.