Identification des alcools

Les alcools sont une classe de molécules organiques possédant au moins un groupe fonctionnel hydroxyle lié à un atome de carbone. Le méthanol et l’éthanol sont deux alcools familiers. Les deux sont des alcools aliphatiques, c’est-à-dire qu’ils sont dérivés d’un hydrocarbure et ne contiennent pas de groupe benzène.

Il existe trois classifications d’alcools aliphatiques. Le premier est un alcool primaire, où le groupe hydroxyle est connecté à un atome de carbone qui est connecté à un groupe à base de carbone, ou alkyle. Dans un alcool secondaire, le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone qui a deux groupes alkyles. Enfin, dans un alcool tertiaire, le groupe hydroxyle est relié à un atome de carbone avec trois groupes alkyle.

Les alcools peuvent également être aromatiques, dans lesquels un groupe hydroxyle est relié directement au carbone d’un cycle benzénique. La forme la plus simple d’un alcool aromatique est le phénol. Les composés qui contiennent du phénol sont connus sous le nom de dérivés de phénol ou phénols.

Certaines réactions subies par les alcools peuvent être utilisées pour les distinguer en fonction des différences visibles dans le résultat de la réaction. L’une de ces réactions est le test au chlorure ferrique, qui teste la présence de phénols. Lorsque du chlorure ferrique est ajouté à un phénol, un complexe fer-trois-phénol violet se forme. Cela n’est pas observé lorsqu’il est ajouté à un alcool aliphatique.

Une autre réaction utile est le test de Jones, qui est utilisé pour identifier les alcools aliphatiques primaires et secondaires. Le réactif de Jones, un mélange d’acide sulfurique et de trioxyde de chrome dans l’eau, est un puissant agent oxydant. Il réagit avec les alcools primaires pour former des aldéhydes - qui forment ensuite des acides carboxyliques - et il réagit avec les alcools secondaires pour former des cétones. L’ajout du réactif Jones aux alcools primaires et secondaires fait changer la couleur de la solution, passant de l’orange au vert foncé. Les alcools tertiaires ne réagissent pas avec le réactif de Jones car ils résistent à l’oxydation.

Enfin, on peut distinguer les alcools aliphatiques avec le test de Lucas. Le réactif de Lucas, qui est un mélange de chlorure de zinc et d’acide chlorhydrique, réagit avec les alcools secondaires et tertiaires par une réaction de substitution nucléophile S_N1. Le chlorure de zinc se coordonne avec l’hydroxyle oxygène pour générer un excellent groupe de départ. Une fois éliminé, il reste une carbocation chargée positivement. Ensuite, un ion chlore attaque le carbocation pour former un chlorure d’alkyle, qui est insoluble dans l’eau et semble trouble.

Les alcools tertiaires réagissent immédiatement avec le réactif de Lucas pour former une couche huileuse à température ambiante. Les alcools secondaires donnent un résultat positif après quelques secondes à quelques minutes. Les alcools primaires donnent un résultat négatif à moins qu’ils ne soient chauffés.

Dans ce laboratoire, vous utiliserez le test du chlorure ferrique, le test de Jones et le test de Lucas pour identifier un alcool inconnu.