Structure et nomenclature des éthers

Les éthers, représentés par la formule générale C_nH_2n+2O, sont des composés organiques qui contiennent un atome d’oxygène lié à deux groupes alkyle, aryle ou vinyle.

En conséquence, les éthers peuvent être symétriques, avec des groupes identiques de chaque côté de l’oxygène, ou asymétriques, avec deux groupes différents.

L’atome d’oxygène dans les éthers est hybridé sp³ et forme des liaisons σ avec les atomes de carbone des groupes R.

En règle générale, les éthers présentent une géométrie courbée comme les alcools, l’angle de liaison carbone-oxygène-carbone se rapprochant de l’angle tétraédrique de 109,5 degrés. Par exemple, dans l’éther diméthylique, l’angle de liaison est de 110,3 degrés.

Les noms communs des éthers sont dérivés en énumérant les noms de chaque groupe R attaché à l’oxygène dans l’ordre alphabétique, suivis du mot « éther ».

Par exemple, les groupes hydrocarbonés de l’éthylméthyléther et du méthylphényléther sont classés par ordre alphabétique, suivis de « éther ». Pour les groupes identiques, 'di' est préfixé au nom du groupe.

Les noms IUPAC des éthers sont dérivés en identifiant le plus grand groupe R comme la chaîne mère et le reste comme un substituant « alcoxy ».

Par exemple, les noms IUPAC du méthoxy-éthane et du méthoxybenzène ont l’éthane et le benzène comme chaîne mère et les petits groupes comme substituant alcoxy. Pour les éthers symétriques, l’un ou l’autre groupe peut être le parent, par exemple, l’éthoxyéthane.

Pour les éthers plus complexes avec des substituants ramifiés ou multiples, comme le 2-chloro-1-éthoxy-propane et le 4-éthoxy-1-cyclohexène, des locants sont attribués pour donner le nombre le plus bas possible à tous les substituants.

Les analogues cycliques des éthers, ou éthers cycliques, ont l’atome d’oxygène présent dans un cycle saturé.

Les noms IUPAC des éthers cycliques utilisent le préfixe « oxa » avant le nom du système cyclique d’hydrocarbures. Par exemple, l’oxacyclopropane et l’oxacyclopentane.

Alternativement, des termes tels que « oxirane », « oxétane », « oxolane » et « oxane » sont également utilisés pour indiquer les tailles de bague de trois à six, respectivement.