3.1: Structure des alcanes

La formation de liaisons carbone-carbone conduisant à la création de la chaîne carbonée est à la base de la chimie organique. August Kekulé et Archibald Scott Couper ont développé indépendamment cette idée de formation de chaînes carbonées.

Les hydrocarbures sont les composés organiques les plus simples composés de carbones et d'hydrogènes. En fonction de l'ordre de liaison entre les carbones, les hydrocarbures sont ensuite classés en alcanes, alcènes et alcynes.

Les alcanes sont les hydrocarbures les plus simples avec des atomes de carbone hybrides sp³. Ces atomes de carbone sp³ peuvent former des liaisons sigma avec les orbitales sp³ d'autres atomes de carbone ou avec les orbitales atomiques 1s des atomes d'hydrogène. Puisque les alcanes ne possèdent que des liaisons simples entre les atomes de carbone, ils sont également connus sous le nom d'hydrocarbures saturés. La formule générale des alcanes est C_nH_2n+2, ce qui indique que pour chaque atome de carbone « nn+2 » atomes d'hydrogène.

La structure de Lewis des alcanes peut être simplifiée en utilisant la formule structurale condensée. Dans cette représentation, les liaisons entre le carbone et l'hydrogène ainsi que les liaisons carbone-carbone sont omises pour simplifier la structure. Une simplification supplémentaire est réalisée à l'aide de la formule en ligne angulaire. Les lignes représentent les liaisons carbone-carbone. L'extrémité de la ligne et le sommet représentent les atomes de carbone. Les hydrogènes ne sont pas explicitement représentés et sont supposés être présents, ce qui satisfait la valence du carbone.

Les composés contenant des atomes de carbone et d’hydrogène sont appelés hydrocarbures. L’hydrocarbure le plus simple, le méthane, a un atome de carbone tétravalent lié à quatre atomes d’hydrogène.

Si l’un des atomes d’hydrogène du méthane est remplacé par un atome de carbone lié à trois atomes d’hydrogène, l’hydrocarbure suivant, l’éthane, se forme.

Le méthane et l’éthane appartiennent à la famille des hydrocarbures appelés alcanes. Comme les alcanes ne contiennent que des liaisons covalentes simples, ce sont des hydrocarbures saturés.

Dans n’importe quel alcane, par exemple l’éthane, les atomes de carbone sont hybridés sp³, ce qui en fait des carbones tétraédriques. Ces orbitales hybrides occupées individuellement se chevauchent avec les orbitales hybrides sp³ de l’atome de carbone voisin pour former une liaison sigma carbone-carbone.

Les autres orbitales hybrides du carbone forment des liaisons sigma avec les orbitales1 s de chacun des atomes d’hydrogène. Les atomes liés sont à un angle de 109,5° les uns par rapport aux autres.

Examinez les structures de trois alcanes simples : le méthane, l’éthane et le propane. Le méthane, CH₄, a un atome de carbone et quatre atomes d’hydrogène ; l’éthane, C₂H₆, a deux atomes de carbone et six atomes d’hydrogène ; et le propane, C₃H₈, a trois atomes de carbone et huit atomes d’hydrogène.

Notez que chaque formule suivante a un carbone et deux hydrogènes, c’est-à-dire un groupe CH₂ de plus que la formule précédente.

En général, pour chaque n nombre d’atomes de carbone, il y aura 2atomes d’hydrogène n+2. Ainsi, les alcanes ont la formule moléculaire caractéristique : C_nH_2n+2.

Une formule structurelle condensée simplifie la structure de Lewis des alcanes en omettant les liaisons avec les hydrogènes ou même les liaisons carbone-carbone.

Les hydrocarbures peuvent également être représentés à l’aide de structures linéaires, angulaires ou squelettiques. Les lignes désignent des liaisons carbone-carbone, chaque sommet et point final impliquant un atome de carbone. Les hydrogènes, bien que non explicitement montrés, sont supposés être liés aux carbones, satisfaisant leur valence.

• Alkanes - Simplest organic compounds, composed of carbons and hydrogens.
• Structural formula of alkanes - Represents bonds between carbon and hydrogen in alkanes.
• Cnh2n+2 general formula - It indicates that for every n carbon atom, alkanes have 2n+2 hydrogen atoms.
• Condensed structural formula alkanes - Simplifies Lewis structure by omitting bonds between carbon-hydrogen and carbon-carbon.
• Saturated Hydrocarbons - Another name for Alkanes, as they possess only single bonds.

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