3.10
Conformations du cyclohexane
Le cyclohexane, dans sa forme plane hypothétique, aurait à la fois une déformation angulaire et une déformation en torsion.
Alors que la déformation angulaire résulterait d’angles de liaison de 120°, la déformation en torsion résulterait de liaisons C-H à éclipses.
En raison des effets déstabilisants des deux souches, la forme plane du cyclohexane n’existe pas. Au lieu de cela, le cyclohexane adopte une chaise non plane et une conformation de bateau.
La conformation de la chaise est la forme la plus stable, avec deux atomes de carbone pliés sur des côtés opposés, l’un au-dessus et l’autre en dessous du plan de l’anneau.
La forme de la chaise n’a pas de déformation d’angle puisque les angles de liaison sont très proches de 109,5°.
De plus, la contrainte de torsion est également absente dans le conformateur de chaise, car toutes les liaisons, vues le long des liaisons « siège », semblent parfaitement décalées.
La conformation du cyclohexane, bien que dépourvue de la déformation angulaire, présente une déformation en torsion résultant des liaisons à éclipses des deux groupes de méthylène repliés vers le haut aux extrémités opposées du « bateau ».
En raison de la proximité, les deux hy
Le cyclohexane n'existe pas sous forme planaire en raison de l'angle élevé et de la déformation de torsion qu'il subirait dans la structure planaire.…
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