4.1: Chiralité

La chiralité est un terme qui décrit le manque de symétrie miroir dans un objet. En d’autres termes, les objets chiraux ne peuvent pas être superposés à leur image miroir. Par exemple, nos pieds sont chiraux, car l’image miroir du pied gauche, le pied droit, ne peut pas être superposée au pied gauche.

Les objets chiraux présentent un sentiment de doigté lorsqu'ils interagissent avec un autre objet chiral. Par exemple, notre pied gauche ne peut rentrer que dans la chaussure gauche et non dans la chaussure droite. Les objets achiraux – des objets qui ont des images miroir superposables – n’ont pas de chiralité. Par exemple, les chaussettes sont achirales ; en tant que telle, une chaussette peut être portée aussi bien sur les deux pieds.

Les objets chiraux sont identifiés par l'absence de certains éléments de symétrie dans leur structure. Plus précisément, les objets chiraux n'ont pas de plan de symétrie : un plan imaginaire qui peut diviser un objet en deux moitiés égales. De plus, les objets chiraux n’ont pas non plus de centre de symétrie : un point à partir duquel les composants similaires de l’objet sont équidistants et opposés les uns aux autres.

Les molécules chirales existent sous la forme d’une paire d’images miroir non superposables. En règle générale, les molécules qui n’ont qu’un seul atome de carbone tétraédrique auquel sont attachés quatre substituants différents sont toujours chirales. Un tel atome de carbone tétraédrique est appelé centre chiral. En général, pour identifier si une molécule est chirale, il faut connaître la géométrie moléculaire. Si la géométrie moléculaire manque d’un plan de symétrie ainsi que d’un centre de symétrie, la molécule est chirale.

La chiralité fait référence à un type particulier d’asymétrie selon lequel un objet et son image miroir ne sont pas identiques. Par exemple, notre main gauche possède une chiralité, car son image miroir, la main droite, n’est pas superposable sur la main gauche.

De tels objets sont classés comme chiraux, car ils possèdent la propriété de la chiralité. Des objets achiraux, tels qu’une tasse et son image miroir, peuvent être superposés les uns sur les autres.

Par exemple, le 2-butanol est chiral, car l’image miroir du 2-butanol n’est pas superposable sur la molécule. En revanche, l’éthanol est achiral, car l’image miroir de l’éthanol est la même que la molécule.

Ici, le 2-butanol a un atome de carbone tétraédrique auquel quatre groupes différents sont attachés, appelé centre chiral. Les molécules avec un seul centre chiral sont toujours chirales.

En général, les objets chiraux sont identifiés par l’asymétrie de leur structure. Un objet ou une molécule est généralement chiral s’il n’a pas à la fois un plan de symétrie et un centre de symétrie.

Un plan de symétrie est un plan imaginaire qui divise l’objet en deux parties équivalentes, chacune étant une image miroir de l’autre. Par exemple, la molécule d’éthanol achirale a un plan de symétrie passant par les groupes méthyle et hydroxyle.

Un centre de symétrie est un point situé dans l’objet de telle sorte que deux droites quelconques à partir de ce point dans des directions opposées entrent en contact avec des composants identiques à des distances égales. Par exemple, la molécule achirale trans-2-butène a un centre de symétrie situé au centre de la liaison π.

Alors que l’isomère cis du 1,3-diméthylcyclohexane a un plan de symétrie, l’isomère trans n’a pas à la fois de plan de symétrie et de centre de symétrie. En conséquence, l’isomère cis est achiral et l’isomère trans est chiral.

Les composés tels que le 2,3-pentadiène n’ont pas de plan de symétrie et de centre de symétrie en raison d’une rotation entravée autour de la liaison π ; en tant que tel, le 2,3-pentadiène est chiral.